डायज़ोनियो फॉर्मेशन, प्रॉपर्टीज़ और एप्लिकेशन की बिक्री

डायज़ोनियम लवण वे कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें azo समूह (-N) के बीच आयनिक इंटरैक्शन होते हैं₂⁺) और एक एक्स आयन^- (Cl^-, एफ^-, सीएच₃सीओओ^-, आदि)। इसका सामान्य रासायनिक सूत्र RN ​​है₂⁺एक्स^-, और इसमें साइड चेन R या तो एक एलिफैटिक ग्रुप या एरील ग्रुप हो सकता है; वह एक सुगंधित वलय है.

निचले छवि में एरेनोडायज़ोनियम आयन की संरचना का प्रतिनिधित्व किया जाता है। नीले गोले, ऐज़ो समूह के अनुरूप होते हैं, जबकि काले और सफेद रंग के गोले फिनाइल समूह की खुशबूदार अंगूठी बनाते हैं। Azo समूह बहुत अस्थिर और प्रतिक्रियाशील है, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणुओं में से एक में सकारात्मक चार्ज (-N) है⁺≡N).

हालांकि, अनुनाद संरचनाएं हैं जो इस सकारात्मक चार्ज को स्पष्ट करती हैं, उदाहरण के लिए, पड़ोसी नाइट्रोजन परमाणु में: -एन = एन⁺. इसका उद्भव तब होता है जब इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी एक बंधन बनाती है जो बाईं ओर नाइट्रोजन परमाणु के पास जाती है.

इसके अलावा, यह सकारात्मक चार्ज एरोमैटिक रिंग के पाई सिस्टम द्वारा डेलोकलाइज किया जा सकता है। इसके परिणामस्वरूप, खुशबूदार डायज़ोनियम लवण स्निग्ध लोगों की तुलना में अधिक स्थिर होते हैं, क्योंकि सकारात्मक चार्ज कार्बन श्रृंखला के साथ नहीं बांटा जा सकता है (सीएच)₃, सीएच₂सीएच₃, आदि).

सूची

• 1 प्रशिक्षण
• 2 गुण
  • २.१ विस्थापन प्रतिक्रियाएँ
  • २.२ अन्य विस्थापन
  • 2.3 रिडॉक्स प्रतिक्रियाएँ
  • २.४ फोटोकैमिकल अपघटन
  • 2.5 एज़ो युग्मन प्रतिक्रियाएं
• 3 अनुप्रयोग
• 4 संदर्भ

ट्रेनिंग

ये लवण सोडियम नाइट्राइट (NaNO) के एसिड मिश्रण के साथ एक प्राथमिक अमाइन की प्रतिक्रिया से प्राप्त होते हैं₂).

माध्यमिक amines (आर₂एनएच) और तृतीयक (आर₃एन) अन्य नाइट्रोजन युक्त उत्पादों की उत्पत्ति करता है जैसे कि एन-नाइट्रोसामाइन (जो पीले रंग के तेल होते हैं), अमाइन के लवण (आर)₃HN⁺एक्स^-) और एन-नाइट्रोसोमामोनियम यौगिक.

ऊपरी छवि उस तंत्र का चित्रण करती है जिसके द्वारा डायज़ोनियम लवण का निर्माण विनियमित होता है, या जिसे डायजेओटाइजेशन प्रतिक्रिया के रूप में भी जाना जाता है.

प्रतिक्रिया फेनिलमाइन (Ar-NH) से शुरू होती है₂), जो नाइट्रोसोनियम केशन (एनओ) के एन परमाणु पर न्यूक्लियोफिलिक हमला करता है⁺)। यह धनायन NaNO मिश्रण द्वारा निर्मित है₂/ एचएक्स, जहां एक्स आम तौर पर सीएल है; वह है, एचसीएल.

नाइट्रोसोनियम केशन का निर्माण माध्यम में पानी छोड़ता है, जो सकारात्मक चार्ज नाइट्रोजन के लिए एक प्रोटॉन छीनता है.

फिर, पानी का यह एक ही अणु (या एच के अलावा अन्य एसिड प्रजातियों)₃हे⁺) ऑक्सीजन के लिए एक प्रोटॉन की पैदावार, कम इलेक्ट्रोनगेटिव नाइट्रोजन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज को वितरित करता है).

अब, पानी फिर से नाइट्रोजन का अवक्षेपण करता है, जिससे उत्पादन डायज़ोहाइड्रॉक्साइड अणु (अनुक्रम का तीसरा-से-अंतिम) होता है.

जैसा कि मध्यम एसिड है, डायज़ोहाइड्रॉक्साइड ओएच समूह के निर्जलीकरण से गुजरता है; इलेक्ट्रॉनिक रिक्ति का मुकाबला करने के लिए, एन की नि: शुल्क जोड़ी azo समूह के ट्रिपल बांड बनाती है.

इस तरह, तंत्र के अंत में बेंज़ेंडीयाज़ोनियम क्लोराइड समाधान में रहता है (सी)₆एच₅एन₂⁺क्लोरीन^-, पहली छवि का वही उद्धरण).

गुण

सामान्य तौर पर, डायजोनियम लवण रंगहीन और क्रिस्टलीय होते हैं, कम तापमान पर (5 डिग्री सेल्सियस से नीचे) घुलनशील और स्थिर होते हैं।.

इनमें से कुछ लवण यांत्रिक प्रभाव के प्रति इतने संवेदनशील होते हैं कि कोई भी शारीरिक हेरफेर उन्हें विस्फोट कर सकता है। अंत में, वे फिनोल बनाने के लिए पानी के साथ प्रतिक्रिया करते हैं.

विस्थापन प्रतिक्रियाएँ

डायज़ोनियम लवण आणविक नाइट्रोजन विमोचन क्षमता है, जिसका गठन विस्थापन प्रतिक्रियाओं का सामान्य हर है। इनमें, एक एक्स प्रजाति अस्थिर एज़ो समूह को विस्थापित करती है, एन के रूप में बच जाती है₂(G).

सैंडमेयर प्रतिक्रिया

अर्न₂⁺ + CuCl => ArCl + N₂ + Cu⁺

अर्न₂⁺ + CuCN => ArCN + N₂ + Cu⁺

गैटरमैन की प्रतिक्रिया

अर्न₂⁺ + CuX => ArX + N₂ + Cu⁺

सैंडमेयर की प्रतिक्रिया के विपरीत, गैटरमैन की प्रतिक्रिया में इसके आधा के बजाय धातु तांबा है; अर्थात्, CuX उत्पन्न होता है सीटू में.

शियमन प्रतिक्रिया

[ARN₂⁺] बीएफ₄^- => ArF + BF₃ + एन₂

शिएमन की प्रतिक्रिया बेंजीनियाजोनियम फ्लोरोबोरेट के थर्मल अपघटन की विशेषता है.

गोमबर्ग बाचमन की प्रतिक्रिया

 [ARN₂⁺] क्लोरीन^- + सी₆एच₆ => अर-सी₆एच₅ + एन₂ + एचसीएल

अन्य विस्थापन

अर्न₂⁺ + KI => ArI + K⁺ + एन₂

 [ARN₂⁺] क्लोरीन^- + एच₃पीओ₂ + एच₂ओ => सी₆एच₆ + एन₂ + एच₃पीओ₃ + एचसीएल

 अर्न₂⁺ + एच₂ओ => अरोह + एन₂ + एच⁺

अर्न₂⁺ + Cuno₂ => अरनो₂ + एन₂ + Cu⁺

रिडॉक्स प्रतिक्रियाएँ

डायज़ोनियम लवण को एसआरईएलहाइड्रैज़िन में कम किया जा सकता है, SnCl के मिश्रण का उपयोग करके₂/ एचसीएल:

अर्न₂⁺ => ArNHNH₂

उन्हें Zn / HCl के साथ मजबूत कटौती में आर्यलैमाइन में भी कम किया जा सकता है:

अर्न₂⁺ => अरनह₂ + राष्ट्रीय राजमार्ग₄क्लोरीन

फोटोकैमिकल अपघटन

[ARN₂⁺] एक्स^- => आर्क्स + एन₂

डायजोनियम लवण पराबैंगनी विकिरण की घटना के कारण, या बहुत करीब तरंग दैर्ध्य पर अपघटन के लिए संवेदनशील होते हैं.

ऐजो युग्मन प्रतिक्रियाएं

अर्न₂⁺ + अरह → अरन₂अर '+ एच⁺

ये प्रतिक्रियाएं डायज़ोनियम लवण की शायद सबसे उपयोगी और बहुमुखी हैं। ये लवण कमजोर इलेक्ट्रोफिल हैं (रिंग एज़ो समूह के धनात्मक आवेश को दर्शाते हैं)। उनके लिए सुगंधित यौगिकों के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए, उन्हें तब नकारात्मक चार्ज करने की आवश्यकता होती है, इस प्रकार यौगिकों एज़ोस की उत्पत्ति होती है.

अभिक्रिया pH 5 और 7. के बीच एक कुशल उपज के साथ होती है। अम्लीय pH में युग्मन कम होता है क्योंकि azo समूह को प्रोटॉन किया जाता है, जिससे नकारात्मक रिंग पर हमला करना असंभव हो जाता है.

इसके अलावा, मूल पीएच में (10 से अधिक) डायज़ोनियम नमक ओएच के साथ प्रतिक्रिया करता है^- डायजेओहाइड्रॉक्साइड का उत्पादन करने के लिए, जो अपेक्षाकृत निष्क्रिय है.

इस प्रकार के कार्बनिक यौगिकों की संरचनाओं में एक बहुत ही स्थिर संयुग्मित पाई प्रणाली होती है, जिसके इलेक्ट्रॉन दृश्यमान स्पेक्ट्रम में विकिरण को अवशोषित और उत्सर्जित करते हैं.

नतीजतन, एज़ो यौगिकों को रंगीन होने की विशेषता है। इस संपत्ति के कारण उन्हें एज़ो डाइज़ भी कहा जाता है.

शीर्ष छवि एक उदाहरण के रूप में मिथाइल ऑरेंज के साथ azo युग्मन की अवधारणा को दर्शाती है। इसकी संरचना के बीच में azo समूह को दो सुगंधित वलय के संबंधक के रूप में कार्य करते हुए देखा जा सकता है.

युग्मन की शुरुआत में दोनों में से कौन सा वलय था? सही पर एक है, क्योंकि सल्फोनेट समूह (-SO)₃) रिंग से इलेक्ट्रॉनिक घनत्व निकालता है, जिससे यह और भी अधिक इलेक्ट्रोफिलिक हो जाता है.

अनुप्रयोगों

इसके सबसे व्यावसायिक अनुप्रयोगों में से एक रंजक और पिगमेंट का उत्पादन है, जो कपड़ों की रंगाई में कपड़ा उद्योग को भी कवर करता है। ये azo यौगिकों बहुलक के आणविक विशिष्ट साइटों के लिए लंगर डाले हुए हैं, इसे रंगों से रंगते हैं.

इसके फोटोलिटिक अपघटन के कारण, यह दस्तावेजों के प्रजनन में उपयोग किया जाता है (पहले की तुलना में कम)। कैसे? एक विशेष प्लास्टिक द्वारा कवर किए गए पेपर के क्षेत्रों को हटा दिया जाता है और फिर फिनोल का एक मूल समाधान लागू किया जाता है, अक्षरों को रंग या डिजाइन नीला।.

कार्बनिक संश्लेषण में उन्हें कई सुगंधित व्युत्पन्न के लिए शुरुआती बिंदुओं के रूप में उपयोग किया जाता है.

अंत में, वे बुद्धिमान सामग्री के क्षेत्र में आवेदन कर रहे हैं। इनमें वे कोवलिक रूप से एक सतह से जुड़े होते हैं (सोने के, उदाहरण के लिए), जिससे उन्हें बाहरी शारीरिक तरंगों के लिए रासायनिक प्रतिक्रिया देने की अनुमति मिलती है.

संदर्भ

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