पिकरिक एसिड संरचना, संश्लेषण, गुण और उपयोग

पिक्रिक एसिड एक अत्यधिक नाइट्रेट युक्त कार्बनिक रासायनिक यौगिक है जिसका नाम IUPAC 2,4,6-trinitrophenol है। इसका आणविक सूत्र C है₆एच₂(कोई₂)₃ओह। यह एक बहुत ही एसिड फिनोल है, और इसे सोडियम, अमोनियम या पोटेशियम picrate के रूप में पाया जा सकता है; अर्थात्, इसके आयनिक रूप C में₆एच₂(कोई₂)₃Ona.

यह कड़वे के एक मजबूत स्वाद का एक ठोस है, और वहाँ से इसका नाम व्युत्पन्न होता है, ग्रीक शब्द 'प्रकोस' से, जिसका अर्थ है कड़वा। यह गीले पीले क्रिस्टल के रूप में पाया जाता है। इसका सूखना या निर्जलीकरण खतरनाक है, क्योंकि यह अस्थिर गुणों को बढ़ाता है जो इसे विस्फोटक बनाते हैं.

ऊपर पिक्रिक एसिड अणु है। छवि में बांड और परमाणुओं को पहचानना मुश्किल है क्योंकि यह इसकी वैन डेर वाल्स सतह के प्रतिनिधित्व से मेल खाती है। आणविक संरचना अगले खंड में अधिक विस्तार से चर्चा की गई है.

कुछ मध्यवर्ती यौगिकों, विभिन्न पिक्रेट लवण और पिक्रिक एसिड परिसरों को पिक्रिक एसिड से संश्लेषित किया जाता है।.

पिकरिक एसिड का उपयोग पीले-रंग के स्थायी रंजक के संश्लेषण के लिए एक आधार के रूप में किया जाता है। कुछ रोगविज्ञानी और शोधकर्ता इसे ऊतक वर्गों और अन्य इम्यूनोहिस्टोकैमिक प्रक्रियाओं के निर्धारण या धुंधला होने में उपयोग करते हैं.

यह दवा उत्पादों की तैयारी में बहुत उपयोगी है। इसके अलावा, इसका उपयोग मैचों या माचिस और विस्फोटक के निर्माण में किया जाता है। इसका उपयोग धातुओं को उकेरने, रंगीन कांच बनाने के लिए, और क्रिएटिनिन जैसे जैविक मापदंडों के वर्णमिति निर्धारण में भी किया जाता है।.

दूसरी ओर, पिकरिक एसिड जब त्वचा के संपर्क में आता है, तो श्वसन, ओकुलर और पाचन म्यूकोसा के साथ जलन होती है। त्वचा को घायल करने के अलावा, यह गुर्दे, रक्त और यकृत, अन्य अंगों के बीच गंभीर रूप से प्रभावित कर सकता है.

सूची

• 1 संरचना
  • 1.1 एसिड फिनोल
  • 1.2 क्रिस्टल संरचना
• 2 सारांश
  • 2.1 फिनोल का प्रत्यक्ष नाइट्रेशन
• 3 भौतिक और रासायनिक गुण
  • 3.1 आणविक भार
  • ३.२ शारीरिक रूप
  • ३.३ गंध
  • ३.४ स्वाद
  • 3.5 गलनांक
  • 3.6 क्वथनांक
  • 3.7 घनत्व
  • 3.8 घुलनशीलता
  • 3.9 भ्रष्टाचार
  • 3.10 pKa
  • 3.11 अस्थिरता
• 4 उपयोग
  • 4.1 अनुसंधान
  • ४.२ कार्बनिक रसायन
  • 4.3 उद्योग में
  • 4.4 सैन्य अनुप्रयोग
• 5 विषाक्तता
• 6 संदर्भ

संरचना

ऊपरी छवि में, सभी लिंक और स्वयं पिक्रिक एसिड अणु की संरचना को अधिक विस्तार से दिखाया गया है। इसमें तीन नाइट्रो पदार्थ के साथ एक फिनोल होता है.

यह देखा जा सकता है कि NO समूहों में नहीं₂ नाइट्रोजन परमाणु का एक सकारात्मक आंशिक आवेश होता है, और इसलिए इसके आसपास के इलेक्ट्रॉनिक घनत्व की मांग होती है। लेकिन, सुगंधित अंगूठी भी इलेक्ट्रॉनों को अपनी ओर आकर्षित करती है, और तीन NO से पहले₂ यह अपने स्वयं के इलेक्ट्रॉनिक घनत्व का हिस्सा देना समाप्त करता है.

इसके परिणामस्वरूप, ओएच समूह की ऑक्सीजन रिंग से होने वाली इलेक्ट्रॉनिक कमी की आपूर्ति करने के लिए अपने नि: शुल्क इलेक्ट्रॉनिक जोड़े में से एक को साझा करने के लिए अधिक झुकती है; और ऐसा करने पर, C = O लिंक बनता है⁺-एच। यह ऑक्सीजन पर आंशिक आंशिक भार ओ-एच बांड को कमजोर करता है, और अम्लता बढ़ाता है; यही है, यह हाइड्रोजन आयन, एच के रूप में जारी किया जाएगा⁺.

एसिड फिनोल

यह इस कारण से है कि यह यौगिक एक असाधारण मजबूत (और प्रतिक्रियाशील) एसिड है, यहां तक ​​कि एसिटिक एसिड से भी अधिक है। हालांकि, यौगिक वास्तव में एक फिनोल है जिसकी अम्लता अन्य फिनोल से अधिक है; कारण, जैसा कि अभी उल्लेख नहीं किया गया है, कोई विकल्प नहीं है₂.

इसलिए, जैसा कि यह एक फिनोल है, ओएच समूह की प्राथमिकता है और संरचना में गणना को निर्देशित करता है। तीन नं₂ वे OH के संबंध में खुशबूदार अंगूठी के कार्बन 2, 4 और 6 में स्थित हैं। इसलिए इस परिसर के लिए IUPAC नामकरण: 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनोल (TNP, अंग्रेजी में इसके संक्षिप्त विवरण के लिए).

यदि समूह नहीं थे₂, या अगर रिंग में उनकी संख्या कम होती, तो O-H बॉन्ड कमज़ोर होता, और इसलिए कंपाउंड की अम्लता कम होती.

क्रिस्टल संरचना

पिकरिक एसिड के अणुओं को इस तरह से व्यवस्थित किया जाता है कि वे अपने अंतः-आणविक इंटरैक्शन के पक्ष में हों; या तो OH और NO समूहों के बीच हाइड्रोजन पुलों के निर्माण के लिए₂, इलेक्ट्रॉनों की कमी वाले क्षेत्रों के बीच द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बल या इलेक्ट्रोस्टैटिक प्रतिकर्षण.

यह उम्मीद की जा सकती है कि समूह DO NOT नहीं₂ वे एक दूसरे को दोहराते थे और पड़ोसी सुगंधित छल्ले की ओर उन्मुख होते थे। साथ ही, इलेक्ट्रोस्टैटिक प्रतिकर्षण में वृद्धि के द्वारा रिंगों को एक-दूसरे के ऊपर संरेखित नहीं किया जा सकता है.

इन सभी इंटरैक्शन के उत्पाद, एक अम्लीय को परिभाषित करने वाले तीन-आयामी नेटवर्क बनाने के लिए पिकरिक एसिड का प्रबंधन करता है; जिसकी इकाई कोशिका ऑर्थोम्बिक प्रकार के एक क्रिस्टल प्रणाली से मेल खाती है.

संश्लेषण

प्रारंभ में इसे अन्य जानवरों के बीच प्राकृतिक यौगिकों जैसे कि पशु सींग व्युत्पन्न, प्राकृतिक रेजिन से संश्लेषित किया गया था। 1841 से, फ़िनोल को कई मार्गों का अनुसरण करते हुए या विभिन्न रासायनिक प्रक्रियाओं के माध्यम से, पिक्रिक एसिड के अग्रदूत के रूप में उपयोग किया जाता है.

जैसा कि पहले ही कहा गया है, यह सबसे अम्लीय फिनोल में से एक है। इसे संश्लेषित करने के लिए, पहले यह आवश्यक है कि फिनोल एक सल्फोनेशन प्रक्रिया से गुजरता है, इसके बाद एक नाइट्रेशन प्रक्रिया होती है.

निर्जलित फिनोल का सल्फोनेशन सल्फ्यूरिक एसिड के साथ फ्यूमिंग सल्फ्यूरिक एसिड के साथ फिनोल के उपचार द्वारा किया जाता है, सल्फॉनेट समूहों द्वारा एच के सुगंधित इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के साथ, एसओ₃एच, इन-पोर्ट स्थिति में और ओह समूह के लिए.

इस उत्पाद के लिए, 2,4-फेनोल्डिसल्फोनिक एसिड, नाइट्रेशन प्रक्रिया को पूरा किया जाता है, इसे केंद्रित नाइट्रिक एसिड के साथ इलाज किया जाता है। ऐसा करने में, दो एसओ समूह₃H को नाइट्रो समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, NO₂, और तीसरा नाइट्रो स्थिति में प्रवेश करता है। निम्नलिखित रासायनिक समीकरण यह दर्शाता है:

फिनोल का सीधा नाइट्रेशन

फिनोल की नाइट्रेशन प्रक्रिया को सीधे नहीं किया जा सकता है, क्योंकि उच्च आणविक भार तार उत्पन्न होते हैं। संश्लेषण की इस विधि के लिए तापमान का बहुत सावधानीपूर्वक नियंत्रण की आवश्यकता होती है क्योंकि यह बहुत ही बाहरी है:

नाइट्रिक एसिड के साथ 2,4-डिनीट्रॉफ़ेनॉल की प्रत्यक्ष नाइट्रेशन प्रक्रिया को निष्पादित करके, पिकरिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है.

संश्लेषण का दूसरा रूप नाइट्रिक एसिड और मर्क्यूरिक नाइट्रेट के साथ बेंजीन का इलाज है.

भौतिक और रासायनिक गुण

आणविक भार

229.104 जी / मोल.

शारीरिक रूप

गीला क्रिस्टल का द्रव्यमान या पीला निलंबन.

गंध

यह गंधहीन होता है.

स्वाद

यह बहुत कड़वा होता है.

गलनांक

122.5 ° सें.

क्वथनांक

300 ° C। लेकिन जब यह पिघलता है, तो यह फट जाता है.

घनत्व

1.77 ग्राम / एमएल.

घुलनशीलता

यह पानी में घुलनशील एक यौगिक है। इसका कारण है उनके OH और NO समूह₂ वे हाइड्रोजन बांड के माध्यम से पानी के अणुओं के साथ बातचीत कर सकते हैं; हालांकि सुगंधित वलय हाइड्रोफोबिक है, और इसलिए इसकी विलेयता क्षीण है.

corrosivity

टिन और एल्यूमीनियम को छोड़कर, सामान्य रूप से धातुओं में संक्षारक एसिड संक्षारक होता है.

pKa

0.38। यह एक मजबूत कार्बनिक अम्ल है.

अस्थिरता

पिकरिक एसिड को इसके अस्थिर गुणों की विशेषता है। यह पर्यावरण के लिए एक जोखिम है, यह अस्थिर, विस्फोटक और विषाक्त है.

निर्जलीकरण से बचने के लिए इसे कसकर बंद किया जाना चाहिए, क्योंकि अगर सूखने की अनुमति है, तो पिक्रिक एसिड बहुत विस्फोटक है। अपने निर्जल रूप से बहुत सावधान रहना चाहिए, क्योंकि यह घर्षण, झटके और गर्मी के प्रति बहुत संवेदनशील है.

पिकरिक एसिड को ऑक्सीकरण योग्य पदार्थों से दूर हवादार, ठंडे स्थानों में संग्रहित किया जाना चाहिए। यह त्वचा और श्लेष्म झिल्ली को परेशान कर रहा है, निगल नहीं होना चाहिए, और शरीर के लिए विषाक्त है.

अनुप्रयोगों

अनुसंधान, रसायन विज्ञान, उद्योग और सेना में पिकरिक एसिड का व्यापक रूप से उपयोग किया गया है.

अनुसंधान

जब कोशिकाओं और ऊतकों के एक जुड़नार के रूप में उपयोग किया जाता है, तो यह अम्लीय रंगों के साथ इन के रंगाई के परिणामों में सुधार करता है। यह ट्राइक्रोम रंग विधियों के साथ होता है। फॉर्मेलिन के साथ ऊतक को ठीक करने के बाद, पिक्रिक एसिड के साथ एक नया निर्धारण करने की सिफारिश की जाती है.

इस तरह ऊतकों की गहन और बहुत उज्ज्वल रंग की गारंटी है। बुनियादी रंगों के साथ अच्छे परिणाम प्राप्त नहीं होते हैं। हालांकि, सावधानी बरती जानी चाहिए, क्योंकि अगर बहुत समय बचा है तो पिक्रिक एसिड डीएनए को हाइड्रोलाइज कर सकता है.

कार्बनिक रसायन

-कार्बनिक रसायन विज्ञान में इसका उपयोग क्षारीय पिक्चर्स के रूप में किया जाता है ताकि विभिन्न पदार्थों की पहचान और विश्लेषण हो सके.

-इसका उपयोग धातुओं के विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में किया जाता है.

-नैदानिक ​​प्रयोगशालाओं में इसका उपयोग सीरम और मूत्र क्रिएटिनिन के स्तर के निर्धारण में किया जाता है.

-यह कुछ अभिकर्मकों में भी इस्तेमाल किया गया है जो ग्लूकोज के स्तर के विश्लेषण के लिए उपयोग किए जाते हैं.

उद्योग में

-फोटोग्राफिक उद्योग के स्तर पर, पिकिक एसिड का उपयोग फोटोग्राफिक इमल्शन में एक संवेदी के रूप में किया जाता है। यह कीटनाशकों, मजबूत कीटनाशकों जैसे उत्पादों के विकास का हिस्सा रहा है.

-उदाहरण के लिए, पिकरिक एसिड का उपयोग अन्य मध्यवर्ती रासायनिक यौगिकों जैसे कि क्लोरोपिकिन और पिक्रामिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है। इन यौगिकों से चमड़ा उद्योग के लिए कुछ दवाओं और रंजक विकसित किए गए हैं.

-जहरीले के रूप में एंटीसेप्टिक और अन्य स्थितियों के रूप में जहरीले एसिड का इस्तेमाल किया गया, इससे पहले कि इसकी विषाक्तता का पता चला था.

-मैचों और बैटरी के निर्माण में इसकी विस्फोटक प्रकृति के कारण महत्वपूर्ण घटक.

सैन्य अनुप्रयोगों

-पिक्रिक एसिड की उच्च विस्फोटकता के कारण, इसका उपयोग सैन्य हथियारों के गोला-बारूद संयंत्रों में किया गया है.

-आर्टिलरी शेल, ग्रेनेड, बम और खानों में प्रेस और पिघले हुए पिक्रिक एसिड का इस्तेमाल किया गया है.

-पिक्रिक एसिड के अमोनियम नमक को विस्फोटक के रूप में इस्तेमाल किया गया है, यह टीएनटी की तुलना में बहुत शक्तिशाली लेकिन कम स्थिर है। कुछ समय के लिए इसे रॉकेट ईंधन के एक घटक के रूप में इस्तेमाल किया गया था.

विषाक्तता

यह मानव शरीर और सामान्य रूप से सभी जीवित प्राणियों के लिए बहुत विषाक्त साबित हुआ है.

इसकी तीव्र मौखिक विषाक्तता के कारण इसकी साँस लेना और घूस से बचने की सिफारिश की जाती है। यह सूक्ष्मजीवों में उत्परिवर्तन का कारण भी बनता है। पर्यावरण में वन्यजीव, स्तनधारियों और सामान्य रूप से विषाक्त प्रभाव प्रस्तुत करता है.

संदर्भ

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