Enantiómeros नामकरण, विशेषताएँ, गुण और उदाहरण



एनंटीओमर वे कार्बनिक (और अकार्बनिक) यौगिकों के जोड़े हैं जो दो दर्पण छवियों से मिलकर बनते हैं जो एक दूसरे पर ओवरलैप नहीं कर सकते हैं। जब विपरीत होता है-उदाहरण के लिए, एक गेंद के मामले में, एक गोल्फ क्लब या एक कांटा-उन्हें कहा जाता है कि वे प्राप्त कर रहे हैं।.

चिरायता शब्द विलियम थॉमसन (लॉर्ड केल्विन) द्वारा गढ़ा गया था, जिन्होंने परिभाषित किया कि एक वस्तु चिरल है यदि वह अपनी दर्पण छवि के साथ ओवरलैप नहीं कर सकती है। उदाहरण के लिए, हाथ चिराल तत्व हैं, क्योंकि बाएं हाथ का प्रतिबिंब, हालांकि यह मुड़ता है, मूल के साथ कभी मेल नहीं खाता.

ऊपर प्रदर्शित करने का एक तरीका है दाहिने हाथ को बाईं ओर रखकर, यह पता लगाना कि केवल उंगलियां जो ओवरलैप हैं, वे मध्य वाले हैं। वास्तव में, चिराल शब्द ग्रीक शब्द से निकला है cheir, जिसका अर्थ है "हाथ".

ऊपरी छवि के कांटे के मामले के लिए, यदि इसका प्रतिबिंब मुड़ता है, तो यह पूरी तरह से मूल के नीचे फिट होगा, जो एक अचूक वस्तु के रूप में अनुवाद करता है.

सूची

  • 1 असममित कार्बन
  • 2 नामकरण
    • 2.1 अनुक्रम या प्राथमिकताओं के नियम
  • 3 एनेंटिओमर की विशेषताएं
  • 4 गुण
  • 5 उदाहरण
    • 5.1 थैलिडोमाइड
    • 5.2 सालबुटामोल और लिमोनेन
  • 6 संदर्भ

असममित कार्बन

क्या ज्यामितीय आकार में परमाणुओं का एक सेट होना चाहिए जो कि चिरल माना जाता है? उत्तर टेट्राहेड्रल है; अर्थात्, एक कार्बनिक यौगिक के लिए कार्बन परमाणु के चारों ओर टेट्राहेड्रल व्यवस्था होनी चाहिए। हालांकि, हालांकि यह अधिकांश यौगिकों पर लागू होता है, लेकिन यह हमेशा ऐसा नहीं होता है.

ताकि यह काल्पनिक सीडब्ल्यू कंपाउंड हो4 चिरल हो, सभी सबस्टेशन अलग-अलग हों। यदि यह इस तरह से नहीं होता, तो कुछ घुमाव के बाद टेट्राहेड्रोन का प्रतिबिंब ओवरलैप हो सकता था.

इस प्रकार, यौगिक सी (एबीसीडी) चिरल है। जब ऐसा होता है, तो कार्बन परमाणु को चार अलग-अलग पदार्थों से जोड़ा जाता है, जिसे असममित कार्बन (या स्टिरोजेनिक कार्बन) के रूप में जाना जाता है। जब दर्पण पर इस कार्बन को "देखा" जाता है, तो इसका प्रतिबिंब और इससे एनेंटिओमेरिक जोड़ी बनती है.

ऊपरी छवि में कंपाउंड सी (एबीसीडी) के तीन एनेंटिओमेरिक जोड़े सचित्र हैं। केवल पहली जोड़ी को ध्यान में रखते हुए, इसका प्रतिबिंब सुपरइमोफुल नहीं है, क्योंकि जब केवल अक्षर A और D से मेल खाते हैं, लेकिन C और B नहीं होते हैं.

अन्य जोड़ों के साथ एक दूसरे के साथ क्या संबंध है? पहली एनेंटिओमेरिक जोड़ी का यौगिक और उसकी छवि अन्य जोड़ों के डायस्टेरेमर्स हैं.

दूसरे शब्दों में, डायस्टेरेमर्स एक ही यौगिक के स्टीरियोइसोमर हैं, लेकिन अपने स्वयं के प्रतिबिंब के उत्पाद के बिना; यही है, वे उसकी दर्पण छवि नहीं हैं.

इस अवधारणा को आत्मसात करने का एक व्यावहारिक तरीका मॉडल के उपयोग के माध्यम से है, इनमें से कुछ सरल हैं जो एक एनीमे बॉल से लैस हैं, कुछ लाठी और कुछ प्लास्टिसिन जनता परमाणुओं या समूहों का प्रतिनिधित्व करते हैं।.

शब्दावली

दो अक्षरों के स्थान के परिवर्तन से एक और एन्टिनॉमर उत्पन्न होता है, लेकिन यदि तीन अक्षर बदले जाते हैं, तो ऑपरेशन अलग-अलग स्थानिक उन्मुखीकरण के साथ मूल यौगिक में लौटता है.

इस तरह, दो अक्षरों को बदलने से दो नए एनेंटिओमर्स को जन्म मिलता है और एक ही समय में प्रारंभिक जोड़ी के दो नए डायस्टायरोमर्स.

हालांकि, इन एनेंटिओमर्स को एक-दूसरे से कैसे अलग किया जाए? यह वह जगह है जहां निरपेक्ष आर-एस कॉन्फ़िगरेशन उभरता है.

जिन शोधकर्ताओं ने इसे लागू किया, वे काह्न, सर क्रिस्टोफर इंगोल्ड और व्लादिमीर प्रोलॉग थे। इस कारण से इसे कैन-इंगोल्ड-प्रोलॉग की अंकन प्रणाली (आर-एस) के रूप में जाना जाता है.

अनुक्रम या प्राथमिकताओं के नियम

इस पूर्ण विन्यास को कैसे लागू करें? सबसे पहले, शब्द "पूर्ण विन्यास" असममित कार्बन पर प्रतिस्थापन की सटीक स्थानिक व्यवस्था को संदर्भित करता है। इस प्रकार, प्रत्येक स्थानिक व्यवस्था का अपना R या S विन्यास है.

ऊपरी छवि एनेंटिओमर्स की एक जोड़ी के लिए दो पूर्ण कॉन्फ़िगरेशन को दर्शाती है। आर या एस के रूप में दो में से एक को नामित करने के लिए, अनुक्रम या प्राथमिकताओं के नियमों का पालन किया जाना चाहिए:

1- उच्चतम परमाणु संख्या के साथ अभिप्राय सर्वोच्च प्राथमिकता वाला है.

2- अणु उन्मुख है ताकि विमान के पीछे कम प्राथमिकता वाले परमाणु या समूह.

3- लिंक के तीर खींचें और प्राथमिकता के अवरोही दिशा में एक सर्कल बनाएं। यदि यह दिशा समान दक्षिणावर्त है, तो विन्यास R है; यदि यह वामावर्त है, तो विन्यास S है.

छवि के मामले में, नंबर 1 के साथ चिह्नित लाल क्षेत्र उच्चतम प्राथमिकता के साथ सबस्टेशन से मेल खाता है, और इसी तरह.

सफेद क्षेत्र, संख्या 4 का, लगभग हमेशा हाइड्रोजन परमाणु से मेल खाता है। दूसरे शब्दों में: हाइड्रोजन सबसे कम प्राथमिकता वाला स्थानापन्न और अंतिम है.

निरपेक्ष विन्यास का उदाहरण

ऊपरी छवि (अमीनो एसिड एल-सेरीन) के समग्र में, असममित कार्बन में निम्नलिखित विकल्प हैं: सीएच2ओएच, एच, सीओओएच और एनएच2.

इस परिसर के लिए उपरोक्त नियमों को लागू करते हुए, सर्वोच्च प्राथमिकता वाला सबस्टेशन एनएच है2, COOH द्वारा पीछा किया और अंत में, सीएच2ओह। चौथे स्थानापन्न को H माना जाता है.

COOH समूह की CH पर प्राथमिकता है2ओह, क्योंकि कार्बन ऑक्सीजन परमाणुओं (ओ, ओ, ओ) के साथ तीन बंधन बनाता है, जबकि अन्य केवल ओएच (एच, एच, ओ) के साथ होते हैं।.

गणधर की विशेषताएँ

Enantiomers में समरूपता के तत्वों की कमी होती है। ये तत्व या तो विमान या समरूपता के केंद्र हो सकते हैं.

जब ये आणविक संरचना में मौजूद होते हैं, तो यह बहुत संभावना है कि यौगिक अचिरल है और इसलिए, एन्टीनेशनर्स नहीं बना सकता है.

गुण

Enantiomers की एक जोड़ी उबलते बिंदु, पिघलने बिंदु या वाष्प दबाव जैसे समान भौतिक गुणों को प्रदर्शित करती है.

हालांकि, एक संपत्ति जो उन्हें विभेदित करती है वह ध्रुवीकृत प्रकाश को घुमाने की क्षमता है, या जो समान है: प्रत्येक एनैन्टियोमर की अपनी ऑप्टिकल गतिविधियां हैं.

ध्रुवीकृत प्रकाश दक्षिणावर्त को घुमाने वाले एनैन्टायोमर्स विन्यास (+) को प्राप्त करते हैं, जबकि जो इसे विपरीत दिशा में घुमाते हैं, वे विन्यास (-) प्राप्त करते हैं.

ये घुमाव असममित कार्बन पर प्रतिस्थापन की स्थानिक व्यवस्था से स्वतंत्र हैं। नतीजतन, कॉन्फ़िगरेशन R या S का एक यौगिक (+) और (-) हो सकता है.

इसके अतिरिक्त, यदि एनेंटिओमर (+) और (-) दोनों की सांद्रता समान है, तो ध्रुवीकृत प्रकाश अपने प्रक्षेपवक्र से विचलन नहीं करता है और मिश्रण वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है। जब ऐसा होता है, तो मिश्रण को रेसमिक मिश्रण कहा जाता है.

बदले में, स्थानिक व्यवस्था स्टीरियो यौगिकों के खिलाफ इन यौगिकों की प्रतिक्रियाशीलता को नियंत्रित करती है। इस रूढ़िवादिता का एक उदाहरण एंजाइम के मामले में होता है, जो केवल एक निश्चित एन्टीनयोमर पर कार्य कर सकता है, लेकिन अपनी दर्पण छवि पर नहीं.

उदाहरण

कई संभावित एनैन्टीमर्स में से, हमारे पास निम्नलिखित तीन यौगिकों के उदाहरण हैं:

थैलिडोमाइड

दोनों में से किस अणु में S विन्यास है? बाईं तरफ वाला। प्राथमिकता का क्रम इस प्रकार है: पहला नाइट्रोजन परमाणु, दूसरा कार्बोनिल समूह (C = O), और तीसरा मिथाइलीन समूह (-CH)2-).

समूहों के माध्यम से जाने पर, दक्षिणावर्त दिशा (आर) का उपयोग करें; हालाँकि, जैसा कि विमान से हाइड्रोजन इंगित करता है, बैक एंगल से देखा गया कॉन्फ़िगरेशन वास्तव में S से मेल खाता है, जबकि दाईं ओर अणु के मामले में, हाइड्रोजन (सबसे कम प्राथमिकता) एक बार वापस इंगित करता है विमान से.

सालबुटामोल और लिमोनेन

R enantiomer दो अणुओं में से कौन सा है: एक ऊपर या एक नीचे? दोनों अणुओं में असममित कार्बन ओएच समूह से जुड़ा हुआ है.

नीचे दिए गए अणु के लिए प्राथमिकताओं के क्रम को स्थापित करना निम्नलिखित है: पहला ओएच, दूसरा एरोमैटिक रिंग और तीसरा सीएच समूह2-एनएच-सी (सीएच)3)3.

समूहों के माध्यम से जाने पर, एक घेरे को एक दक्षिणावर्त दिशा में खींचा जाता है; इसलिए, यह R enantiomer है। इस प्रकार, नीचे का अणु R enantiomer है, और शीर्ष एक S.

यौगिक (R) - (+) - लिमोनेन और (S) - (-) - लिमोनेन के मामले में, अंतर उनके स्रोतों और बाधाओं में हैं। R-enantiomer में संतरे की गंध होने की विशेषता होती है, जबकि S-enantiomer में नींबू की गंध होती है.

संदर्भ

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