डीफेनिलमाइन (C6H5) 2NH रासायनिक संरचना, गुण

diphenylamine एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र है (C)₆एच₅)₂राष्ट्रीय राजमार्ग। इसका नाम इंगित करता है कि यह एक एमाइन है, साथ ही साथ इसका सूत्र (-NH) भी है₂)। दूसरी ओर, "डिपेनहिल" शब्द नाइट्रोजन से बंधे हुए दो सुगंधित छल्ले की उपस्थिति को संदर्भित करता है। तदनुसार, डीफेनिलमाइन एक सुगंधित एमाइन है.

कार्बनिक यौगिकों की दुनिया के भीतर, सुगंधित शब्द आवश्यक रूप से अपने गंधों के अस्तित्व से संबंधित नहीं है, लेकिन उन विशेषताओं के साथ जो कुछ प्रजातियों के लिए अपने रासायनिक व्यवहार को परिभाषित करते हैं.

डिपेनहिलमाइन के मामले में, इसकी सुगंधितता और तथ्य यह है कि इसका ठोस एक विशिष्ट सुगंध प्रस्तुत करता है। हालांकि, उनकी रासायनिक प्रतिक्रियाओं को संचालित करने वाले आधार या तंत्र को उनके सुगंधित चरित्र द्वारा समझाया जा सकता है, लेकिन उनकी सुखद सुगंध द्वारा नहीं.

इसकी रासायनिक संरचना, मौलिकता, सुगन्धितता और अंतर-आणविक अंतःक्रियाएं इसके गुणों के लिए उत्तरदायी चर हैं: इसके क्रिस्टल के रंग से लेकर एंटीऑक्सीडेंट एजेंट के रूप में इसकी प्रयोज्यता.

सूची

• 1 रासायनिक संरचना
• 2 का उपयोग करता है
• 3 तैयारी
  • 3.1 एनिलिन का ऊष्मीय प्रसार
  • 3.2 फेनोथियाज़िन के साथ प्रतिक्रिया
• 4 गुण
  • 4.1 विलेयता और मूलभूतता
• 5 संदर्भ 

रासायनिक संरचना

ऊपरी छवियों में डिपेनिलमाइन की रासायनिक संरचनाओं का प्रतिनिधित्व किया जाता है। काले गोले कार्बन परमाणुओं के अनुरूप हैं, सफेद क्षेत्र हाइड्रोजन परमाणुओं के अनुरूप हैं और नीले क्षेत्र नाइट्रोजन परमाणु के अनुरूप हैं।.

दोनों छवियों के बीच का अंतर इस बात का मॉडल है कि वे अणु का रेखांकन कैसे करते हैं। निचले हिस्से में, काले बिंदीदार रेखाओं वाले छल्लों की सुगंध बाहर खड़ी होती है और इसी तरह, इन छल्लों की समतल ज्यामिति स्पष्ट होती है.

दोनों में से कोई भी छवि नाइट्रोजन के परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों की एकान्त जोड़ी को साझा नहीं करती है। ये इलेक्ट्रॉन छल्ले में दोहरे बंधन के संयुग्मित the प्रणाली के माध्यम से "चलते हैं"। यह प्रणाली एक प्रकार का परिसंचारी बादल बनाती है जो इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन की अनुमति देता है; यह है, एक अणु के अन्य छल्ले के साथ.

उपरोक्त का अर्थ है कि नाइट्रोजन की गैर-साझा जोड़ी दोनों छल्ले के माध्यम से जाती है, अपने इलेक्ट्रॉन घनत्व को समान रूप से वितरित करती है, और फिर चक्र को फिर से दोहराने के लिए, नाइट्रोजन में वापस आती है।.

इस प्रक्रिया में इन इलेक्ट्रॉनों की उपलब्धता कम हो जाती है, जिसके परिणामस्वरूप द्विध्रुवीयता की मौलिकता में कमी आती है (यह लुईस बेस के रूप में इलेक्ट्रॉनों को दान करने की प्रवृत्ति है).

अनुप्रयोगों

डिपेनिलमाइन एक ऑक्सीकरण एजेंट है जो कार्यों की एक श्रृंखला को पूरा करने में सक्षम है, और उनमें से निम्नलिखित हैं:

- भंडारण के दौरान, सेब और नाशपाती एक शारीरिक प्रक्रिया से गुजरते हैं, जिसे स्केलिंग कहा जाता है, संयुग्मित trienes के उत्पादन से संबंधित है, जो फलों की त्वचा को नुकसान पहुंचाता है। डिपेनहिलमाइन की कार्रवाई भंडारण की अवधि को बढ़ाने की अनुमति देती है, फल की क्षति को 10% तक कम कर देता है जो उसकी अनुपस्थिति में देखा गया था.

- ऑक्सीकरण का मुकाबला करके, डिपेनहिलमाइन और इसके डेरिवेटिव इस्तेमाल किए गए तेल के गाढ़ेपन को रोककर इंजन के संचालन को लंबा करते हैं.

- रबर निर्माण में ओजोन की क्रिया को सीमित करने के लिए डिपेनिलमाइन का उपयोग किया जाता है.

- डाइफेनिलमाइन का उपयोग विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में नाइट्रेट्स (NO) के पता लगाने के लिए किया जाता है₃^-), क्लोरेट्स (ClO)₃^-) और अन्य ऑक्सीकरण एजेंट.

- यह नाइट्रेट विषाक्तता का पता लगाने वाले परीक्षणों में इस्तेमाल किया जाने वाला एक संकेतक है.

- जब आरएनए को एक घंटे के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है, तो यह डिपेनिलैमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है; यह इसकी मात्रा निर्धारित करने की अनुमति देता है.

- पशु चिकित्सा में डाइफेनिलमाइन का उपयोग प्रजनन जानवरों में स्क्रूवर्म अभिव्यक्तियों की रोकथाम और उपचार में शीर्ष पर किया जाता है.

- डिपेनहिलमाइन डेरिवेटिव में से कुछ गैर-स्टेरायडल विरोधी भड़काऊ दवाओं की श्रेणी के हैं। इसी तरह, उनके पास रोगाणुरोधी और चिकित्सीय प्रभाव हो सकते हैं जैसे कि रोगाणुरोधी, एनाल्जेसिक, निरोधी और एंटीकैंसर गतिविधि.

तैयारी

स्वाभाविक रूप से, डिफेनिलमाइन का उत्पादन प्याज, धनिया, हरी और काली चाय की पत्तियों और खट्टे फलों के छिलकों में होता है। कृत्रिम रूप से, ऐसे कई मार्ग हैं जो इस यौगिक का नेतृत्व करते हैं, जैसे:

एनिलिन का थर्मल डिमिनेशन

यह एनिलिन (सी) के थर्मल डीमिनेशन द्वारा तैयार किया जाता है₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₂) ऑक्सीकरण उत्प्रेरकों की उपस्थिति में.

यदि इस प्रतिक्रिया में एनिलिन एक ऑक्सीजन परमाणु को अपनी संरचना में शामिल नहीं करता है, तो इसे ऑक्सीकरण क्यों किया जाता है? क्योंकि सुगन्धित वलय H परमाणु के विपरीत एक इलेक्ट्रान-प्रत्याहार समूह है, जो अणु में नाइट्रोजन के लिए अपना कम इलेक्ट्रॉन घनत्व दान करता है.

        2C₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₂           => (सी)₅एच₅)₂ एनएच + एनएच₃

इसके अलावा, एनिलिन एनिलिन हाइड्रोक्लोराइड नमक (सी) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₃⁺क्लोरीन^-) बीस घंटे के लिए 230 डिग्री सेल्सियस हीटिंग के तहत.

सी₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₂ + सी₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₃⁺क्लोरीन^- => (सी)₅एच₅)₂ राष्ट्रीय राजमार्ग

फेनोथियाज़िन के साथ प्रतिक्रिया

विभिन्न अभिकर्मकों के साथ संयुक्त होने पर डिपेनिलमाइन कई डेरिवेटिव का कारण बनता है। इनमें से एक फेनोथियाज़िन है, जो जब सल्फर के साथ संश्लेषित होता है, तो दवा की कार्रवाई के साथ डेरिवेटिव का एक अग्रदूत होता है.

(सी₆एच₅)₂एनएच + 2 एस => एस (सी)₆एच₄) एनएच + एच₂एस

गुण

डिपेनिलमाइन एक सफेद क्रिस्टलीय ठोस है, जो इसकी अशुद्धियों के आधार पर, ब्रोन्कियल, एम्बर या पीले टन प्राप्त कर सकता है। इसमें फूलों के लिए एक सुखद सुगंध है, एक आणविक भार 169.23 ग्राम / मोल और घनत्व 1.2 ग्राम / एमएल है.

इन ठोस पदार्थों के अणु वान डेर वाल्स बलों द्वारा बातचीत करते हैं, जिनमें से हाइड्रोजन परमाणु नाइट्रोजन परमाणुओं (NH-NH) द्वारा निर्मित होते हैं और सुगंधित छल्लों के ढेर, उनके "इलेक्ट्रॉनिक बादलों" को आराम देते हैं.

जैसे ही सुगन्धित वलय बहुत अधिक स्थान लेते हैं, वे एन-रिंग बंधों के घूर्णन पर विचार किए बिना, हाइड्रोजन बंधों में हस्तक्षेप करते हैं। इसका कारण यह है कि ठोस में बहुत अधिक गलनांक नहीं होता है (53 ​​doesC).

हालांकि, तरल अवस्था में अणु अधिक अलग हो जाते हैं और हाइड्रोजन बांड की दक्षता में सुधार होता है। इसी तरह, डिपेनहिलमाइन अपेक्षाकृत भारी है, जिसके लिए गैस चरण (302 डिग्री सेल्सियस, इसके क्वथनांक) को पारित करने के लिए बहुत अधिक गर्मी की आवश्यकता होती है। यह सुगंधित छल्लों के भार और अंत: क्रिया के हिस्से के कारण भी है.

घुलनशीलता और मूलभूतता

इसकी सुगंधित छल्लों के हाइड्रोफोबिक चरित्र के कारण यह पानी में बहुत अघुलनशील (0.03 ग्राम / 100 ग्राम पानी) है। दूसरी ओर, यह कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड (CCl) में बहुत घुलनशील है₄), एसीटोन, इथेनॉल, पिरिडीन, एसिटिक एसिड, आदि।.

इसकी अम्लता स्थिरांक (pKa) 0.79 है, जो इसके संयुग्म अम्ल (C) की अम्लता को संदर्भित करती है₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₃⁺)। नाइट्रोजन में जोड़े गए प्रोटॉन में अलग करने की प्रवृत्ति होती है, क्योंकि इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी जिसके साथ यह बाध्य होता है, सुगंधित छल्ले के माध्यम से चल सकता है। इस प्रकार, उच्च अस्थिरता सी₆एच₅राष्ट्रीय राजमार्ग₃⁺ डिफेनिलमाइन की कम मौलिकता को दर्शाता है.

संदर्भ

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4. PrepChem। (2015-2016)। डिपेनिलमाइन की तैयारी। 10 अप्रैल, 2018 को पुनः प्राप्त: prepchem.com से
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