क्लोरोबेंजीन (C6H5Cl) संरचना, गुण, संश्लेषण

chlorobenzene रासायनिक सूत्र C का एक सुगंधित यौगिक है₆एच₅सीएल, विशेष रूप से एक खुशबूदार हलाइड। कमरे के तापमान पर यह एक रंगहीन, ज्वलनशील तरल है, जो अक्सर एक विलायक और degreaser के रूप में उपयोग किया जाता है। इसके अलावा, यह कई उपयोगी रासायनिक यौगिकों के निर्माण के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है.

पिछली शताब्दी में यह डीडीटी कीटनाशक के संश्लेषण के लिए एक आधार के रूप में कार्य करता था, मलेरिया जैसे रोगों के उन्मूलन में बहुत उपयोगी था। हालांकि, 1970 में मनुष्यों में इसकी उच्च विषाक्तता के कारण इसके उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया गया था। क्लोरोबेंजीन अणु, कार्बन परमाणु के संबंध में क्लोरीन की अधिक विद्युतीकरण के कारण ध्रुवीय होता है जिससे यह जुड़ता है.

इसके परिणामस्वरूप क्लोरीन में नकारात्मक आवेश का मध्यम घनत्व होता है respect- कार्बन और शेष सुगन्धित वलय के संबंध में। इसी तरह, क्लोरोबेंजीन व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील है, लेकिन यह एक सुगंधित रासायनिक प्रकृति के तरल पदार्थों में घुलनशील है, जैसे: क्लोरोफॉर्म, बेंजीन, एसीटोन, आदि।.

इसके अतिरिक्त, रोडोडोकस फेनोलिकस एक जीवाणु प्रजाति है जो एकमात्र कार्बन स्रोत के रूप में क्लोरोबेंजीन को अपघटित करने में सक्षम है.

सूची

• 1 रासायनिक संरचना
• 2 रासायनिक गुण
  • २.१ गंध
  • २.२ आणविक भार
  • 2.3 क्वथनांक
  • 2.4 गलनांक
  • 2.5 फ़्लैश बिंदु
  • 2.6 पानी में घुलनशीलता
  • 2.7 कार्बनिक यौगिकों में घुलनशीलता
  • 2.8 घनत्व
  • 2.9 वाष्प घनत्व
  • 2.10 वाष्प दाब
  • 2.11 स्वप्रयोजन
  • 2.12 चिपचिपापन
  • 2.13 संक्षारण
  • 2.14 दहन का ताप
  • 2.15 वाष्पीकरण गर्मी
  • 2.16 सतह तनाव
  • 2.17 आयनीकरण क्षमता
  • 2.18 गंध दहलीज
  • 2.19 प्रायोगिक ठंड बिंदु
  • 2.20 स्थिरता
• 3 सारांश
• 4 आवेदन
  • 4.1 कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग
  • 4.2 कार्बनिक सॉल्वैंट्स के संश्लेषण के लिए उपयोग करता है
  • 4.3 औषधीय उपयोग
• 5 संदर्भ

रासायनिक संरचना

ऊपरी छवि में क्लोरोबेंजीन की संरचना का चित्रण किया गया है। काले कार्बन के गोले सुगन्धित वलय बनाते हैं, जबकि सफ़ेद गोले और हरे रंग के गोले हाइड्रोजन और क्लोरीन परमाणु बनाते हैं,.

बेंजीन अणु के विपरीत, क्लोरोबेंजीन में एक द्विध्रुवीय क्षण होता है। इसका कारण यह है कि सपा परमाणु संकरण के साथ बाकी कार्बन की तुलना में अधिक विद्युतीय है।².

इस कारण से रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व का एक समान वितरण नहीं होता है, लेकिन बहुसंख्यक सीएल परमाणु की ओर निर्देशित होते हैं।.

इस विवरण के अनुसार, इलेक्ट्रॉनिक घनत्व के एक नक्शे के साथ यह पुष्टि की जा सकती है कि, हालांकि कमजोर है, एक क्षेत्र है s- इलेक्ट्रॉनों में समृद्ध.

नतीजतन, क्लोरोबेंजीन अणु एक-दूसरे के साथ द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय-प्रकार बलों के माध्यम से बातचीत करते हैं। हालांकि, वे इस यौगिक के लिए पर्याप्त नहीं हैं जो कमरे के तापमान पर ठोस चरण में मौजूद हैं; इस कारण से यह एक तरल है (लेकिन बेंजीन की तुलना में अधिक उबलते बिंदु के साथ).

रासायनिक गुण

गंध

इसकी गंध नरम है, अप्रिय नहीं है और बादाम के समान है.

आणविक भार

112,556 ग्राम / मोल.

क्वथनांक

131.6 mmC (270 ºF) से 760 mmHg तक दबाव.

गलनांक

-45.2 ºC (-49 ºF)

फ़्लैश बिंदु

27C (82ºF)

पानी में घुलनशीलता

25 .C पर 499 मिलीग्राम / एल.

कार्बनिक यौगिकों में घुलनशीलता

यह इथेनॉल और एथिल ईथर के साथ मिश्रित है। यह बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, क्लोरोफॉर्म और कार्बन डाइसल्फ़ाइड में बहुत घुलनशील है.

घनत्व

20 डिग्री सेल्सियस पर 1.1058 ग्राम / सेमी 3 (68 ° F पर 1.11 ग्राम / सेमी 3)। यह पानी की तुलना में थोड़ा अधिक घना तरल है.

वाष्प का घनत्व

वायु के संबंध में 3.88। 3.88 (हवा = 1).

भाप का दबाव

8.8 मिमीहग 68 ° F पर; 77 ° F पर 11.8 mmHg; 25 .C पर 120 mmHg.

autoignition

593 ºC (1,099 )C)

चिपचिपापन

20 6C पर 0.806 mPoise.

corrosivity

कुछ प्रकार के प्लास्टिक, रबर और कुछ प्रकार के कोटिंग से जुड़ता है.

दहन की गर्मी

-25 kC पर 3.100 kJ / मोल.

वाष्पीकरण गर्मी

25.9C पर 40.97 kJ / मोल.

सतह तनाव

20.5C पर 33.5 dynes / सेमी.

आयनीकरण की क्षमता

9.07 ई.वी..

गंध दहलीज

हवा में मान्यता 2.1.10-1 पीपीएम। कम गंध: 0.98 मिलीग्राम / सेमी 3; उच्च गंध: 280 मिलीग्राम / सेमी 3.

प्रायोगिक हिमांक

-45.55 ° C (-50 ° F).

स्थिरता

यह ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ असंगत है.

संश्लेषण

उद्योग में 1851 में शुरू की गई विधि का उपयोग किया जाता है, जिसमें क्लोरीन गैस को पारित किया जाता है (Cl₂) फेरिक क्लोराइड (FeCl) की उपस्थिति में 240 ° C के तापमान पर तरल बेंजीन के माध्यम से₃), जो उत्प्रेरक का काम करता है.

सी₆एच₆ => सी₆एच₅क्लोरीन

सैंडमेयर प्रतिक्रिया में एनिलिन से क्लोरोबेंजीन भी तैयार किया जाता है। अनिलिन सोडियम नाइट्राइट की उपस्थिति में बेंज़ेंडीयाज़ोनियम क्लोराइड बनाता है; और बेंज़ाइडेनज़ोनियम क्लोराइड तांबा क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन क्लोराइड बनाता है.

अनुप्रयोगों

जैविक संश्लेषण में उपयोग

-इसका उपयोग विलायक, degreasing एजेंट के रूप में किया जाता है और कई अत्यधिक उपयोगी यौगिकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है। क्लोरोबेंजीन का उपयोग डीडीटी कीटनाशक के संश्लेषण में किया गया था, जो वर्तमान में मनुष्यों में इसकी विषाक्तता के कारण उपयोग किया जाता है.

-हालांकि कुछ हद तक, क्लोरोबेंजीन का उपयोग फिनोल के संश्लेषण में किया जाता है, एक यौगिक जिसमें कवकनाशी, जीवाणुनाशक, कीटनाशक, एंटीसेप्टिक कार्रवाई होती है और इसका उपयोग एग्रोकेमिकल्स के उत्पादन में भी किया जाता है, साथ ही एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड की निर्माण प्रक्रिया में भी उपयोग किया जाता है।.

-ऑटो पार्ट्स के डिसाइडिंग एजेंट, डायसोसायनेट के निर्माण में रुकावट.

-इसका उपयोग पी-नाइट्रोक्लोरोबेंज़ीन और 2,4-डिनिट्रोक्लोरोबेंज़ीन प्राप्त करने के लिए किया जाता है.

-इसका उपयोग यौगिकों ट्राइफेनिलोफोसिन, थियोफेनोल और फेनिलसिलन के संश्लेषण में किया जाता है.

-ट्राइफनफॉस्फीन का उपयोग कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में किया जाता है; थियोफेनॉल एक कीटनाशक एजेंट और दवा मध्यस्थ है। इसके विपरीत, फेनिलसिलीन का उपयोग सिलिकॉन उद्योग में किया जाता है.

-यह द्विध्रुवीय ऑक्साइड के निर्माण की कच्ची सामग्री का हिस्सा है, जिसका उपयोग गर्मी हस्तांतरण एजेंट के रूप में, पौधों की बीमारियों के नियंत्रण में और अन्य रासायनिक उत्पादों के निर्माण में किया जाता है।.

-क्लोरोबेंजीन से प्राप्त पी-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन एक यौगिक है जो डाई, पिगमेंट, फार्मास्यूटिकल्स (पैरासिटामोल) और रबर रसायन विज्ञान के निर्माण में एक मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया जाता है.

कार्बनिक सॉल्वैंट्स के संश्लेषण के लिए उपयोग करता है

क्लोरोबेंजीन का उपयोग कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण प्रतिक्रियाओं में उपयोग किए जाने वाले सॉल्वैंट्स की तैयारी के लिए एक कच्चे माल के रूप में भी किया जाता है, जैसे कि मेथिलिन डिपेनिलिडिसोसायनेट (एमडीआई) और urethane।.

एमडीआई पॉलीयूरेथेन के संश्लेषण में हस्तक्षेप करता है, जो निर्माण, रेफ्रिजरेटर और फ्रीजर, बेड के लिए फर्नीचर, जूते, ऑटोमोबाइल, कोटिंग्स और चिपकने वाले, और अन्य अनुप्रयोगों के निर्माण में कई कार्यों को पूरा करता है।.

इसी तरह, इलेक्ट्रॉनिक्स में उपयोग के लिए कृषि एडजुटेंट, पेंट, स्याही और सफाई सॉल्वैंट्स के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है।.

औषधीय उपयोग

-खालित्य areata के उपचार में त्वचा विज्ञान में 2,4-डिनिट्रोक्लोरोबेंजीन का उपयोग किया गया है। इसका उपयोग एलर्जी के अध्ययन में और जिल्द की सूजन, विटिलिगो के प्रतिरक्षा विज्ञान में और घातक मेलेनोमा, जननांग मौसा के साथ और आम मौसा के साथ रोगियों में विकास के पूर्वानुमान में किया जाता है.

-एचआईवी के रोगियों में इसका चिकित्सीय उपयोग हुआ है। दूसरी ओर, इम्युनोमोड्यूलेटर कार्यों को इसके लिए जिम्मेदार ठहराया गया है, एक पहलू जो चर्चा का विषय है.

संदर्भ

1. डॉ। एलेसेंड्रा बी। अलीओ एस। (1998). Dinitrochlorobenzene और इसके अनुप्रयोग. [PDF]। वेनेजुएला की त्वचाविज्ञान, वीओएल। 36, नंबर 1.
2. पैनोली इंटरमीडिएट इंडिया प्राइवेट लिमिटेड. पैरा-नाइट्रो क्लोरो बेंजीन (PNCB). 4 जून, 2018 को: panoliindia.com से लिया गया
3. कोरी बार्न्स। (2018). क्लोरोबेंजीन: गुण, प्रतिक्रिया और उपयोग. 4 जून, 2018 को पुनः प्राप्त: from.com
4. विकिपीडिया। (2018). chlorobenzene. 4 जून, 2018 को पुनः प्राप्त किया गया: en.wikipedia.org से
5. PubChem। (2018). chlorobenzene. 4 जून, 2018 को प्राप्त किया गया: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov से