Amines संरचना, गुण, प्रकार, उपयोग, उदाहरण
amines वे अमोनिया से व्युत्पन्न कार्बनिक यौगिक हैं। वे कार्बन और नाइट्रोजन के बीच सहसंयोजक बांड का उत्पादन करते हैं। स्वाभाविक रूप से, नाइट्रोजन अणु कीनेटिक रूप से निष्क्रिय है; लेकिन जैविक निर्धारण के लिए धन्यवाद, यह अमोनिया में बदल जाता है, जो बाद में क्षारीय प्रतिक्रियाओं से गुजरता है.
जब अमोनिया "किराए पर" होता है, तो यह कार्बन परमाणुओं के लिए अपने तीन हाइड्रोजेन में से एक, दो या तीन को प्रतिस्थापित करता है। ये कार्बोन एक एल्काइल (R) या आरिल (Ar) समूह से अच्छी तरह से आ सकते हैं। इस प्रकार, एलिफैटिक एमाइन (रैखिक या शाखित), और सुगंधित हैं.
एलिफैटिक एमाइंस के लिए सामान्य सूत्र ऊपर दिखाया गया है। इस सूत्र का उपयोग सुगंधित एमाइन के लिए किया जा सकता है, यह देखते हुए कि आर एक एरियल अर समूह भी हो सकता है। अमीन और अमोनिया, एनएच के बीच समानता पर ध्यान दें3. व्यावहारिक रूप से, एक एच को साइड चेन आर द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है.
यदि आर में एलिफैटिक चेन होते हैं, तो हमारे पास एक एल्केलामाइन के रूप में जाना जाता है; जबकि अगर आर प्रकृति में सुगंधित है, तो एक आर्यलोमाइन। आर्यलैमाइनों में से, सबसे महत्वपूर्ण एलेनिन है: एक अमीनो समूह, -एनएच2, बेंजीन रिंग से जुड़ा हुआ है.
जब ओएचओ और सीओओएच जैसे आणविक संरचना में ऑक्सीजन युक्त समूह होते हैं, तो यौगिक को अब अमाइन नहीं कहा जाता है। उस मामले में, अमीन को एक स्थानापन्न माना जाता है: अमीनो समूह। उदाहरण के लिए, अमीनो एसिड में ऐसा होता है, साथ ही जीवन के लिए अन्य महत्वपूर्ण महत्व के बायोमोलेक्यूलस में भी होता है.
क्योंकि जीवन के लिए कई आवश्यक यौगिकों में नाइट्रोजन पाया गया था, जिन्हें महत्वपूर्ण एमाइन माना जाता था; वह है, 'विटामिन'। हालांकि, कई विटामिन अमीन भी नहीं हैं, और इससे भी अधिक, सभी जीवन के लिए महत्वपूर्ण नहीं हैं। हालांकि, यह जीवित जीवों में इसके महान महत्व से इनकार नहीं करता है.
अमीनों अमोनिया की तुलना में कार्बनिक आधार अधिक मजबूत होते हैं। वे पौधे के पदार्थ से आसानी से निकाले जा सकते हैं, और आम तौर पर जीवों के न्यूरोनल मैट्रिक्स के साथ मजबूत बातचीत होती है; इसलिए, कई दवाओं और दवाओं में जटिल संरचनाओं और प्रतिस्थापन के साथ अमीन होते हैं.
सूची
- 1 संरचना
- 2 amines के गुण
- २.१ पोलारिटी
- २.२ शारीरिक विशेषताएँ
- 2.3 पानी में घुलनशीलता
- 2.4 मूलभूतता
- 3 प्रकार (प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक)
- 4 प्रशिक्षण
- 4.1 अमोनिया का क्षारीकरण
- 4.2 उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण
- 5 नामकरण
- 6 का उपयोग करता है
- 6.1 डाईस
- 6.2 ड्रग्स और ड्रग्स
- 6.3 गैसों का उपचार
- 6.4 कृषि रसायन
- 6.5 राल विनिर्माण
- 6.6 पशु पोषक तत्व
- 6.7 रबर उद्योग
- 6.8 सॉल्वैंट्स
- 7 उदाहरण
- 7.1 कोकीन
- 7.2 निकोटीन
- 7.3 मॉर्फिन
- 7.4 सेरोटोनिन
- 8 संदर्भ
संरचना
इसकी संरचना क्या है? यद्यपि यह आर की प्रकृति के आधार पर भिन्न होता है, नाइट्रोजन परमाणु का इलेक्ट्रॉनिक वातावरण उन सभी के लिए समान है: टेट्राहेड्रल। लेकिन, नाइट्रोजन परमाणु (· वाइरस) पर इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी साझा नहीं होने से, आणविक ज्यामिति पिरामिडल हो जाती है। अमोनिया और अमाइन के साथ यह सच है.
अमाइन को टेट्राहेड्रोन के साथ दर्शाया जा सकता है, जैसा कि कार्बन यौगिकों के साथ किया जाता है। तो, एनएच3 और सीएच4 उन्हें टेट्राहेड्रोन के रूप में तैयार किया जाता है, जहां जोड़ी (· केसर) नाइट्रोजन के ऊपर एक कोने में स्थित होती है.
दोनों अणु अचूक हैं; हालांकि, वे चिरलिटी को पेश करना शुरू करते हैं क्योंकि उनके एचएस को आर। अमीन आर द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है2यदि दो आर भिन्न हैं, तो एनएच आँचल है। हालाँकि, इसमें किसी भी एनेंटिओमर को दूसरे से अलग करने के लिए किसी भी विन्यास का अभाव है (जैसा कि चिरल कार्बन केंद्रों के साथ होता है).
इसका कारण यह है कि enantiomers:
आर2एन-एच | एच एन.आर.2
उन्हें इतनी गति से आदान-प्रदान किया जाता है कि उनमें से कोई भी खुद को अलग नहीं कर सकता है; और इसलिए, अमीनों की संरचना को अच्युत माना जाता है, भले ही नाइट्रोजन परमाणु पर सभी प्रतिस्थापन अलग हैं.
अमाइन के गुण
polarity
एनआई अमीनो समूह के बाद से अमीन ध्रुवीय यौगिक हैं2, क्योंकि इसमें एक विद्युतीय नाइट्रोजन परमाणु है, यह अणु के द्विध्रुवीय क्षण में योगदान देता है। ध्यान दें कि नाइट्रोजन में हाइड्रोजन बांड दान करने की क्षमता है, जिसका अर्थ है कि अमीनों में आमतौर पर उच्च उबलते और पिघलने वाले बिंदु होते हैं.
हालांकि, जब इस संपत्ति की तुलना ऑक्सीजन युक्त यौगिकों, जैसे अल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड से की जाती है, तो वे कम परिमाण के होते हैं.
उदाहरण के लिए, एथिलमाइन के उबलते बिंदु, सीएच3सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2 (16.6hanolC) इथेनॉल, CH की तुलना में कम है3सीएच2ओह (78ºC).
इस प्रकार, यह दिखाया गया है कि हाइड्रोजन बांड ओ-एच एन-एच की तुलना में अधिक मजबूत होते हैं, तब भी जब एक एमाइन एक से अधिक पुल बना सकते हैं। यह तुलना केवल तभी मान्य है जब R में दो यौगिकों (CH) के लिए एक ही आणविक भार हो3सीएच2-)। दूसरी ओर, एथेन -89 डिग्री सेल्सियस, सीएच पर उबलता है3सीएच3, कमरे के तापमान पर गैस बनना.
चूंकि अमीन में हाइड्रोजन कम होता है, यह कम हाइड्रोजन बांड बनाता है और इसका क्वथनांक कम हो जाता है। यह देखा गया है यदि डिमेथिलैमाइन के क्वथनांक की तुलना की जाती है, (सीएच3)2एनएच (7amineC), एथिलमाइन के साथ (16.6 )C).
शारीरिक विशेषताएं
रसायन विज्ञान की दुनिया में, जब एक अमाइन के बारे में बात करते हैं, तो आपकी नाक को कवर करने का अनैच्छिक कार्य होता है। ऐसा इसलिए है, क्योंकि सामान्य तौर पर, उनके पास आमतौर पर अप्रिय गंध होते हैं, जिनमें से कुछ सड़े हुए मछली के समान होते हैं.
इसके अलावा, तरल अमाइन में पीले रंग के स्वर होते हैं, जो दृश्य अविश्वास को बढ़ाते हैं.
पानी में घुलनशीलता
एम के साथ हाइड्रोजन बांड बनाने में सक्षम होने के बावजूद, अमीन पानी में अघुलनशील होते हैं2या, इसका मुख्य कार्बनिक घटक हाइड्रोफोबिक है। जितने अधिक आर या लंबे आर समूह होते हैं, पानी में उनकी घुलनशीलता उतनी ही कम होती है.
जब बीच में एक एसिड होता है, हालांकि, अमीन लवण के रूप में जाना जाता है के गठन से घुलनशीलता बढ़ जाती है। उनमें, नाइट्रोजन का एक सकारात्मक आंशिक चार्ज होता है, जो इलेक्ट्रोस्टैटिक रूप से एसिड के आयनों या संयुग्मित आधार को आकर्षित करता है.
उदाहरण के लिए, एचसीएल के एक पतला समाधान में, अमीन आरएनएच2 प्रतिक्रिया निम्नानुसार है:
RNH2 + HCl => RNH3+क्लोरीन- (अमीन का प्राथमिक नमक)
RNH2 यह पानी में अघुलनशील (या थोड़ा घुलनशील) होता है, और एसिड की उपस्थिति में यह एक नमक बनाता है, जिसके आयनों का शोधन इसकी घुलनशीलता के अनुकूल होता है.
ऐसा क्यों होता है? उत्तर अमीन्स के मुख्य गुणों में से एक में निहित है: वे ध्रुवीय और मूल हैं। बुनियादी होने के नाते, वे ब्रॉनस्टेड-लोरी की परिभाषा के अनुसार, उन्हें मजबूत करने के लिए एसिड के साथ पर्याप्त प्रतिक्रिया करेंगे.
क्षारकता
अमोनिया कार्बनिक आधार हैं जो अमोनिया से अधिक मजबूत होते हैं। नाइट्रोजन परमाणु के चारों ओर इलेक्ट्रॉन घनत्व जितना अधिक होगा, उतना ही मूल होगा; यह है, यह अधिक तेजी से माध्यम में एसिड को हटा देगा। यदि अमीन बहुत ही बुनियादी है, तो आप अल्कोहल से प्रोटॉन भी छीन सकते हैं.
आर समूह आगमनात्मक प्रभाव द्वारा नाइट्रोजन में इलेक्ट्रॉनिक घनत्व में योगदान करते हैं; चूंकि, हमें यह नहीं भूलना चाहिए कि यह अस्तित्व में सबसे अधिक विद्युतीय परमाणुओं में से एक है। यदि ये समूह बहुत लंबे या भारी हैं, तो प्रेरक प्रभाव अधिक होगा, जो इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी के आसपास के नकारात्मक क्षेत्र को भी बढ़ाएगा (· वाइरस).
यह एच (आयन) को अधिक तेज़ी से स्वीकार करने का कारण बनता है+. हालांकि, यदि आर बहुत भारी हैं, तो स्टेरिक प्रभाव से मौलिकता घट जाती है। क्यों? सरल कारण के लिए कि एच+ नाइट्रोजन पहुंचने से पहले परमाणुओं के विन्यास से गुजरना चाहिए.
एक अमाइन की मौलिकता के बारे में तर्क करने का एक अन्य तरीका अपने अमाइन नमक को स्थिर करना है। अब, जो आगमनात्मक प्रभाव से घटता है, सकारात्मक चार्ज एन को कम कर सकता है+, यह एक अधिक बुनियादी अमीन होगा। कारण वही हैं जो अभी बताए गए हैं.
अल्किलमाइंस बनाम आरिलैमाइन
एल्काइलैमाइन आर्यलैमाइन की तुलना में बहुत अधिक बुनियादी हैं। क्यों? इसे सरल तरीके से समझने के लिए, एनिलिन की संरचना को दिखाया गया है:
ऊपर, एमिनो समूह में, इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी है (· वाइरस)। यह जोड़ी रिंग के अंदर "यात्रा" करती है, जो ऑर्थो और एनएच के संबंध में है2. इसका अर्थ है, दो ऊपरी कोने और एनएच के विपरीत2 वे नकारात्मक रूप से चार्ज होते हैं, जबकि नाइट्रोजन परमाणु, सकारात्मक रूप से.
नाइट्रोजन का धनात्मक रूप से आवेशित होना, +एन, एच एच को पीछे हटाना होगा+. और अगर यह पर्याप्त नहीं था, तो इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी को सुगंधित रिंग के भीतर सुधारा जाता है, जिससे यह एसिड को अलग करने के लिए कम सुलभ हो जाता है.
एनिलिन की मौलिकता को बढ़ाया जा सकता है यदि समूह या परमाणु जो इलेक्ट्रॉनिक घनत्व को दान करते हैं, उन्हें अंगूठी से जोड़ा जाता है, जोड़ी (· वाइरस) के साथ प्रतिस्पर्धा करता है और इसे नाइट्रोजन परमाणु में अधिक संभावना स्थित होने के लिए मजबूर करता है, एक आधार के रूप में कार्य करने के लिए तैयार है।.
प्रकार (प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक)
यद्यपि उन्हें औपचारिक रूप से प्रस्तुत नहीं किया गया है, लेकिन प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक amines (शीर्ष छवि, बाएं से दाएं) के लिए अंतर्निहित संदर्भ दिया गया है.
प्राथमिक अमीन (RNH)2) मोनोसुबस्टीकेटेड हैं; माध्यमिक वाले (आर2एनएच), दो अल्काइल या आरिल आर समूहों के साथ डिस्बैल्यूट किया गया है; और तृतीयक (आर3एन), ट्रिसुबस्टिक्टेड हैं, और हाइड्रोजन की कमी है.
सभी मौजूदा amines इन तीन प्रकारों से प्राप्त होते हैं, इसलिए जैविक और न्यूरोनल मैट्रिक्स के साथ उनकी विविधता और बातचीत बहुत बड़ी है.
सामान्य तौर पर, कोई अपेक्षा कर सकता है कि तृतीयक एमाइन सबसे बुनियादी हो; हालांकि, आप R के ढांचे को जाने बिना ऐसा दावा नहीं कर सकते.
ट्रेनिंग
अमोनिया का क्षरण
सबसे पहले यह उल्लेख किया गया था कि अमोनिया अमोनिया से प्राप्त होता है; इसलिए, उन्हें बनाने का सबसे सरल तरीका उनके क्षारीकरण के माध्यम से है। ऐसा करने के लिए, अमोनिया की एक अतिरिक्त एल्काइल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया होती है, इसके बाद अमीन नमक को बेअसर करने के लिए आधार के अतिरिक्त:
राष्ट्रीय राजमार्ग3 + आरएक्स => आरएनएच3+एक्स- => आरएनएच2
ध्यान दें कि ये चरण प्राथमिक अमाइन की ओर ले जाते हैं। माध्यमिक और यहां तक कि तृतीयक amines भी बन सकते हैं, इसलिए किसी एकल उत्पाद के लिए उपज कम हो जाती है.
कुछ प्रशिक्षण विधियां, जैसे कि गैब्रियल के संश्लेषण, प्राथमिक अमीन प्राप्त करने की अनुमति देती हैं ताकि कोई अन्य अवांछनीय उत्पाद न बनें.
इसके अलावा, कीटोन और एल्डिहाइड को अमोनिया और प्राथमिक अमाइन की उपस्थिति में कम किया जा सकता है, जिससे द्वितीयक और तृतीयक अमीन्स को जन्म दिया जा सके.
उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण
नाइट्रो यौगिकों को हाइड्रोजन की उपस्थिति में कम किया जा सकता है और एक उत्प्रेरक को उनके संबंधित अमाइन में परिवर्तित किया जा सकता है.
ARNO2 => अरनह2
नाइट्राइल्स, RC ,N, और एमाइड्स, RCONR2, उन्हें क्रमशः प्राथमिक और तृतीयक एमाइन देने के लिए भी कम किया जाता है.
शब्दावली
नाम कैसे होते हैं? अधिकांश समय उन्हें आर, अल्काइल या एरिल समूह के रूप में नामित किया जाता है। अपने अल्केन से निकले R के नाम के लिए अंत में 'अमाइन' शब्द जोड़ा जाता है.
तो, सीएच3सीएच2सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2 यह प्रोपीलामाइन है। दूसरी ओर, इसे केवल अल्केन पर विचार करने के लिए नामित किया जा सकता है, न कि समूह आर: प्रोपेनामाइन के रूप में.
उन्हें नाम देने का पहला तरीका अब तक का सबसे अच्छा ज्ञात और इस्तेमाल किया गया.
जब दो एनएच समूह होते हैं2, अल्केन नाम दिया गया है और अमीनो समूहों के पदों को सूचीबद्ध किया गया है। तो, एच2एनसीएच2सीएच2सीएच2सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2 यह कहा जाता है: 1,4-butanediamine.
यदि ओएच जैसे ऑक्सीजन युक्त समूह हैं, तो इसे एनएच पर प्राथमिकता दी जानी चाहिए2, जिसका नाम घटस्थापना है। उदाहरण के लिए, HOCH2सीएच2सीएच2राष्ट्रीय राजमार्ग2 इसे कहते हैं: 3-अमीनोप्रोपानोल.
और माध्यमिक और तृतीयक amines के संबंध में, पत्र N का उपयोग आर समूहों को इंगित करने के लिए किया जाता है। सबसे लंबी श्रृंखला यौगिक के नाम के साथ रहेगी। इस प्रकार, सीएच3NHCH2सीएच3 इसे कहा जाता है: एन-मिथाइलथाइलामाइन.
अनुप्रयोगों
रंगों
प्राथमिक सुगंधित एमाइनो, एज़ो डाइज़ के संश्लेषण के लिए शुरुआती सामग्री के रूप में काम कर सकता है। प्रारंभ में, अमेज डायज़ोनियम लवण बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है, जो कि azo युग्मन (या डायज़ो नमूना) द्वारा azo यौगिक बनाते हैं।.
ये, उनके रंग की तीव्रता के कारण, वस्त्र उद्योग में रंगाई सामग्री के रूप में उपयोग किए जाते हैं; उदाहरण के लिए: मिथाइल ऑरेंज, ब्राउन 138 डायरेक्ट, सनसेट येलो एफसीएफ और पोन्सेउ.
ड्रग्स और ड्रग्स
कई दवाएं एगोनिस्ट और प्राकृतिक एमाइन न्यूरोट्रांसमीटर के विरोधी के साथ काम करती हैं। उदाहरण:
-क्लोरफेनिरामाइन एक एंटीहिस्टामाइन है जिसका उपयोग कुछ खाद्य पदार्थों के अंतर्ग्रहण, घास का बुख़ार, कीड़े के काटने, आदि के कारण एलर्जी प्रक्रियाओं के नियंत्रण में किया जाता है।.
-क्लोरप्रोमाज़िन एक शामक एजेंट है, न कि नींद लेने वाला। चिंता से राहत देता है और यहां तक कि कुछ मानसिक विकारों के उपचार में भी इसका उपयोग किया जाता है.
-एफेड्रिन और फेनिलफेड्रिन का उपयोग श्वसन तंत्र के डिकॉन्गेस्टेंट के रूप में किया जाता है.
-अमित्रिप्टैलिन और इमिप्रामाइन तृतीयक अमाइन हैं जो अवसाद के उपचार में उपयोग किए जाते हैं। इसकी संरचना के कारण, ट्राइसाइक्लिक एंटीडिपेंटेंट्स को वर्गीकृत किया जाता है.
-मॉर्फिन, कोडीन और हेरोइन जैसे ओपियोइड एनाल्जेसिक तृतीयक एमाइन हैं.
गैसों का उपचार
डाइलीकोलामाइन (डीजीए) और डायथेनॉलमाइन (डीईए) सहित कई अमीनों का उपयोग गैसों के कार्बन डाइऑक्साइड (सीओ) को हटाने में किया जाता है।2) और हाइड्रोजन सल्फाइड (एच2एस) प्राकृतिक गैस और रिफाइनरियों में मौजूद है.
कृषि रसायन
मिथाइलमाइन्स रसायन के संश्लेषण में मध्यवर्ती होते हैं जो कृषि में जड़ी-बूटियों, फफूंदनाशकों, कीटनाशकों और बायोकाइड्स के रूप में उपयोग किए जाते हैं.
राल निर्माण
मिथाइलमाइन्स का उपयोग आयन एक्सचेंज रेजिन की तैयारी के दौरान किया जाता है, जिसका उपयोग पानी के विचलन में किया जा सकता है.
पशुओं के पोषक तत्व
ट्राइमेथाइलमाइन (TMA) का उपयोग मुख्य रूप से कोलीन क्लोराइड के उत्पादन में किया जाता है, मुर्गियों, टर्की और सूअरों के भोजन में इस्तेमाल विटामिन बी का एक पूरक।.
रबर उद्योग
डायमिथाइलमाइन ओलेट (डीएमए) सिंथेटिक रबर के उत्पादन में उपयोग के लिए एक पायसीकारी है। डीएमए का उपयोग सीधे ब्यूटेडीन के वाष्प चरण में एक पोलीमराइज़ेशन संशोधक के रूप में किया जाता है, और अमोनिया के बजाय प्राकृतिक रबर लेटेक्स के स्टेबलाइजर के रूप में किया जाता है।
सॉल्वैंट्स
डाइमेथाइलमाइन (डीएमए) और मोनोमेथिलैमाइन (एमएमए) का उपयोग ध्रुवीय aprotic सॉल्वैंट्स डाइमिथाइलफोर्माइड (DMF), डाइमिथाइलैसिटामाइड (DMAc) और n- मिथाइलपायरोलिडोन (NMP) के संश्लेषण के लिए किया जाता है.
DMF के अनुप्रयोगों में शामिल हैं: urethane कोटिंग, ऐक्रेलिक यार्न के लिए विलायक, प्रतिक्रिया सॉल्वैंट्स और निष्कर्षण सॉल्वैंट्स.
DMAc का उपयोग रंजक और विलायक के निर्माण के लिए किया जाता है। अंत में, NMP का उपयोग चिकनाई वाले तेल, पेंट स्ट्रिपिंग और तामचीनी कोटिंग के शोधन में किया जाता है.
उदाहरण
कोकीन
कोकेन का उपयोग कुछ प्रकार की आंख, कान और गले की सर्जरी में स्थानीय संवेदनाहारी के रूप में किया जाता है। जैसा कि आप देख सकते हैं, यह एक तृतीयक अमाइन है.
निकोटीन
निकोटीन तंबाकू की लत का प्राथमिक एजेंट है और रासायनिक रूप से यह एक तृतीयक अमाइन है। तंबाकू के धुएं में मौजूद निकोटिन तेजी से अवशोषित होता है और अत्यधिक विषाक्त होता है.
अफ़ीम का सत्त्व
यह दर्द को दूर करने के लिए सबसे प्रभावी दर्दनाशक दवाओं में से एक है, विशेष रूप से कैंसर। यह, फिर से, एक तृतीयक अमाइन है.
सेरोटोनिन
सेरोटोनिन एक एमाइन न्यूरोट्रांसमीटर है। उदास रोगियों में, सेरोटोनिन के प्रमुख मेटाबोलाइट की एकाग्रता कम हो जाती है। अन्य एमाइन के विपरीत, यह प्राथमिक है.
संदर्भ
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