एस्टर गुण, संरचना, उपयोग, उदाहरण



एस्टर वे कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें कार्बोक्जिलिक एसिड घटक और अल्कोहल घटक होता है। इसका सामान्य रासायनिक सूत्र आरसीओ है2आर' या RCOOR'. दाईं ओर, आरसीओओ, कारबॉक्साइल समूह से मेल खाती है, जबकि दाईं ओर, या' यह शराब है। दोनों एक ऑक्सीजन परमाणु साझा करते हैं और पंख (आरओआर) के साथ एक निश्चित समानता साझा करते हैं.

इस कारण एथिल एसीटेट, सी.एच.3COOCH2सीएच3, एस्टर का सबसे सरल, माना जाता था एसिटिक एसिड या सिरका, और इसलिए 'एस्टर' नाम की व्युत्पत्ति मूल। तो एक एस्टर में अल्कोहल से आने वाले एल्काइल समूह के लिए COOH समूह के एसिड हाइड्रोजन का प्रतिस्थापन होता है.

एस्टर कहां हैं? कार्बनिक रसायन विज्ञान की मिट्टी से, कई प्राकृतिक स्रोत हैं। फलों की सुखद गंध, जैसे केला, नाशपाती और सेब, कई अन्य घटकों के साथ एस्टर की बातचीत का एक उत्पाद है। वे तेल या वसा में ट्राइग्लिसराइड्स के रूप में भी पाए जाते हैं.

हमारा शरीर फैटी एसिड से ट्राइग्लिसराइड्स का निर्माण करता है, जिसमें लंबी कार्बन चेन और अल्कोहल ग्लिसरॉल होता है। जो कुछ एस्टर को दूसरों से अलग करता है वह आर, एसिड कंपोनेंट चेन और आर 'दोनों में रहता है, जो अल्कोहल कंपोनेंट का है.

एक कम आणविक भार एस्टर में आर और आर 'में कुछ कार्बन होते हैं, जबकि अन्य, जैसे कि मोम, विशेष रूप से आर' में कई कार्बन होते हैं, शराब घटक, और इसलिए उच्च आणविक भार।.

हालांकि, सभी एस्टर सख्ती से जैविक नहीं हैं। यदि कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु को फास्फोरस में से एक से बदल दिया जाता है, तो RPOOR 'मौजूद होगा। यह फॉस्फेट एस्टर के रूप में जाना जाता है, और डीएनए की संरचना में उनका महत्वपूर्ण महत्व है.

इस प्रकार, जब तक एक परमाणु कार्बन या ऑक्सीजन, जैसे सल्फर (RSOOR) से कुशलतापूर्वक बंध सकता है, तब तक यह अकार्बनिक एस्टर का निर्माण कर सकता है.

सूची

  • 1 गुण
    • 1.1 पानी में घुलनशीलता
    • 1.2 हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया
    • 1.3 न्यूनीकरण प्रतिक्रिया
    • 1.4 संक्रामण प्रतिक्रिया
  • 2 संरचना
    • 2.1 हाइड्रोजन पुलों का स्वीकर्ता
  • 3 नामकरण
  • 4 वे कैसे बनते हैं?
    • 4.1 अनुमान
    • 4.2 एसिल क्लोराइड से एस्टर
  • 5 का उपयोग करता है
  • 6 उदाहरण
  • 7 संदर्भ

गुण

एस्टर एसिड या अल्कोहल नहीं हैं, इसलिए वे ऐसा व्यवहार नहीं करते हैं। इसके पिघलने और क्वथनांक, उदाहरण के लिए, समान आणविक भार वाले लोगों की तुलना में कम होते हैं, लेकिन एल्डिहाइड और केटोन्स के मूल्यों के करीब होते हैं।.

ब्यूटेनिक एसिड, सीएच3सीएच2सीएच2COOH, में 164 डिग्री सेल्सियस का क्वथनांक होता है, जबकि एथिल एसीटेट, सीएच3COOCH2सीएच3, 77.1ºC की है.

हाल के उदाहरण के अलावा, 2-मिथाइलब्यूटेन, सीएच के क्वथनांक3सीएच (सीएच)3) सीएच2सीएच3, मिथाइल एसीटेट, सीएच3COOCH3, और 2-ब्यूटेनॉल, सीएच3,सीएच (ओएच) सीएच2सीएच3, निम्नलिखित हैं: 28, 57 और 99º सी। तीन यौगिकों में आणविक भार 72 और 74 ग्राम / मोल है.

कम आणविक भार एस्टर अस्थिर होते हैं और सुखद गंध होते हैं, यही कारण है कि फलों में उनकी सामग्री उन्हें अपने परिवार को सुगंध देती है। दूसरी ओर, जब उनके आणविक भार अधिक होते हैं, तो वे रंगहीन और गंधहीन क्रिस्टलीय ठोस होते हैं, या उनकी संरचना के आधार पर, चिकना विशेषताओं का प्रदर्शन करते हैं.

पानी में घुलनशीलता

कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल आमतौर पर पानी में घुलनशील होते हैं, जब तक कि उनकी आणविक संरचनाओं में उच्च हाइड्रोफोबिक चरित्र न हो। एस्टर के लिए वही जाता है। जब आर या आर 'लघु श्रृंखलाएं होती हैं, तो एस्टर द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों और लंदन बलों द्वारा पानी के अणुओं के साथ बातचीत कर सकता है.

ऐसा इसलिए है क्योंकि एस्टर हाइड्रोजन बांड के स्वीकारकर्ता हैं। कैसे? इसके दो ऑक्सीजन परमाणुओं RCOOR 'के लिए। पानी के अणु इनमें से किसी भी ऑक्सिजन के साथ हाइड्रोजन बॉन्ड बनाते हैं। लेकिन जब R या R 'श्रृंखला बहुत लंबी होती है, तो वे अपने आसपास के पानी को पीछे हटा देते हैं, जिससे उनका विघटन असंभव हो जाता है.

इसका एक स्पष्ट उदाहरण ट्राइग्लिसराइड एस्टर के साथ होता है। इसकी साइड चेन लंबी हैं और तेल और वसा को पानी में अघुलनशील बनाते हैं, जब तक कि वे कम ध्रुवीय विलायक के संपर्क में न हों, इन चेन के लिए अधिक समान हैं।.

हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया

एस्टर पानी के अणुओं के साथ भी प्रतिक्रिया कर सकते हैं जिसे हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है। हालांकि, उन्हें उक्त प्रतिक्रिया के तंत्र को बढ़ावा देने के लिए पर्याप्त अम्लीय या बुनियादी माध्यम की आवश्यकता होती है:

RCOOR ' + एच2हे <=> RCOओह + R'Oएच

(अम्लीय माध्यम)

पानी के अणु को कार्बोनिल समूह में जोड़ा जाता है, C = O। पानी से आने वाले ओएच के लिए अल्कोहल घटक के प्रत्येक R 'के प्रतिस्थापन में एसिड हाइड्रोलिसिस को संक्षेपित किया जाता है। यह भी ध्यान दें कि एस्टर अपने दो घटकों में "टूट" कैसे जाता है: कार्बोक्जिलिक एसिड, आरसीओओएच और शराब आर'ओएच.

RCOOR ' + ओह- => आरसीओहे-+ R'Oएच

(मूल माध्यम)

जब हाइड्रोलिसिस को एक मूल माध्यम में किया जाता है, तो एक अपरिवर्तनीय प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है सैपोनिफिकेशन. यह व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है और दस्तकारी या औद्योगिक साबुन के उत्पादन में आधारशिला है.

RCOO- स्थिर कार्बोक्जलेट आयन होता है, जो इलेक्ट्रोस्टैटिक रूप से माध्यम में प्रबलित धनायन से जुड़ा होता है.

यदि उपयोग किया जाने वाला आधार NaOH है, तो RCOONa नमक बनता है। जब एस्टर एक ट्राइग्लिसराइड है, जिसकी परिभाषा में तीन साइड चेन आर, फैटी एसिड के तीन लवण, आरकोना और ग्लिसरॉल अल्कोहल बनते हैं.

न्यूनीकरण प्रतिक्रिया

एस्टर अत्यधिक ऑक्सीकृत यौगिक हैं। क्या मतलब? इसका मतलब है कि इसमें ऑक्सीजन के साथ कई सहसंयोजक बंधन हैं। सी-ओ बांड को समाप्त करते समय, एक टूटना होता है जो अम्लीय और मादक घटकों को अलग करता है; और इससे भी अधिक, एक अल्कोहल के लिए अम्ल कम ऑक्सीकृत रूप में कम हो जाता है:

RCOOR '=> RCH2ओह + R'OH

यह कमी प्रतिक्रिया है। इसे एक मजबूत कम करने वाले एजेंट की आवश्यकता होती है, जैसे कि लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड, LiAlH4, और एक एसिड माध्यम जो इलेक्ट्रॉनों के प्रवास को बढ़ावा देता है। अल्कोहल सबसे कम रूप हैं, अर्थात्, जिनके ऑक्सीजन के साथ सहसंयोजक बंधन कम हैं (केवल एक: C-OH).

दो शराब, आरसीएच2OH + R'OH, मूल एस्टर RCOOR की दो संबंधित श्रृंखलाओं से आते हैं। यह उनके एस्टर से मूल्य वर्धित अल्कोहल के संश्लेषण की एक विधि है। उदाहरण के लिए, यदि आप एक विदेशी एस्टर स्रोत से शराब बनाना चाहते हैं, तो यह इस उद्देश्य के लिए एक अच्छा मार्ग होगा.

लेन-देन की प्रतिक्रिया

एस्टर दूसरों में तब्दील हो सकते हैं यदि वे शराब के साथ अम्लीय या बुनियादी मीडिया में प्रतिक्रिया करते हैं:

RCOOR ' + आर ”ओह <=> RCOया " + R'Oएच

संरचना

ऊपरी छवि सभी कार्बनिक एस्टर की सामान्य संरचना का प्रतिनिधित्व करती है। ध्यान दें कि आर, कार्बोनिल समूह सी = ओ, और ', एक फ्लैट त्रिकोण, सपा संकरण के उत्पाद बनाते हैं2 केंद्रीय कार्बन परमाणु का। हालांकि, अन्य परमाणु अन्य ज्यामिति को अपना सकते हैं, और उनकी संरचनाएं R या R की आंतरिक प्रकृति पर निर्भर करती हैं।.

यदि R या R 'सरल एल्काइल चेन हैं, उदाहरण के लिए, टाइप (CH)2)nसीएच3, ये अंतरिक्ष में झाँक कर देखेंगे। यह पेंटाइल ब्यूटानोएट, सीएच का मामला है3सीएच2सीएच2COOCH2सीएच2सीएच2सीएच2सीएच3.

लेकिन इन श्रृंखलाओं में से किसी भी कार्बन में एक शाखा या असंतोष (C = C, C≡C) हो सकता है, जो एस्टर की समग्र संरचना को संशोधित करेगा। और इस कारण से इसके भौतिक गुण, जैसे घुलनशीलता और इसके उबलते और पिघलने के बिंदु, प्रत्येक यौगिक के साथ भिन्न होते हैं.

उदाहरण के लिए, असंतृप्त वसा की अपनी आर श्रृंखलाओं में दोहरे बंधन होते हैं, जो अंतः आणविक इंटरैक्शन को नकारात्मक रूप से प्रभावित करते हैं। परिणामस्वरूप, वे अपने पिघलने बिंदुओं को कम करते हैं, जब तक कि वे कमरे के तापमान पर तरल, या तेल नहीं होते हैं.

हाइड्रोजन पुलों की स्वीकृति

हालांकि एस्टर के कंकाल का त्रिकोण छवि में अधिक बाहर खड़ा है, इसकी संरचनाओं में विविधता के लिए आर और आर 'चेन जिम्मेदार हैं.

हालांकि, त्रिकोण ही एस्टर की एक संरचनात्मक विशेषता के हकदार हैं: वे हाइड्रोजन बांड के स्वीकारकर्ता हैं। कैसे? कार्बोनिल और एल्कोक्साइड समूह के ऑक्सीजन के माध्यम से (-OR ').

इनमें मुक्त इलेक्ट्रॉनों के जोड़े हैं, जो पानी के अणुओं से आंशिक रूप से सकारात्मक चार्ज हाइड्रोजन परमाणुओं को आकर्षित कर सकते हैं.

इसलिए, यह एक विशेष प्रकार का द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय अंतर्क्रिया है। पानी के अणु एस्टर से संपर्क करते हैं (यदि आर या आर 'चेन द्वारा रोका नहीं जाता है) और सी = ओ-एच पुलों का निर्माण होता है2ओ, या ओह2-O-R '.

शब्दावली

एस्टर का नाम कैसे दिया जाता है? एक एस्टर को ठीक से नाम देने के लिए आर और आर 'चेन की कार्बन संख्या को ध्यान में रखना आवश्यक है। इसके अलावा, किसी भी संभावित शाखा, स्थानापन्न या असंतोष.

एक बार ऐसा करने के बाद, एल्कोऑक्साइड समूह के प्रत्येक R 'के नाम पर -OR' को प्रत्यय-गिलो जोड़ दिया जाता है, जबकि कार्बोक्सिल समूह -COOR की श्रृंखला R, प्रत्यय -टो को। पहले खंड R का उल्लेख किया जाता है, उसके बाद 'de' शब्द और फिर अनुभाग R का नाम आता है।.

उदाहरण के लिए, सीएच3सीएच2सीएच2COOCH2सीएच2सीएच2सीएच2सीएच3 इसके दाईं ओर पांच कार्बन हैं, यानी वे R 'के अनुरूप हैं। और बाईं ओर चार कार्बन परमाणु (कार्बोनिल समूह C = O सहित) हैं। इसलिए, आर 'एक पेंटाइल समूह है, और आर ब्यूटेन (कार्बोनिल को शामिल करने और मुख्य श्रृंखला माना जाता है).

फिर, यौगिक का नाम देने के लिए, बस संबंधित प्रत्ययों को जोड़ें और उन्हें उचित क्रम में नाम दें: ब्यूटेनato पंच कीyl.

निम्नलिखित यौगिक का नाम कैसे दें: सीएच3सीएच2COOC (CH)3)3? श्रृंखला-सी (सीएच)3)3 tert-butyl alkyl substituent से मेल खाती है। चूंकि बाईं ओर तीन कार्बोन हैं, यह एक "प्रोपेन" है। उसका नाम तब है: प्रोपेनato टर्ट-बट सेyl.

वे कैसे बनते हैं?

एस्टरीफिकेशन

एस्टर को संश्लेषित करने के लिए कई मार्ग हैं, जिनमें से कुछ उपन्यास भी हो सकते हैं। हालांकि, सभी इस तथ्य पर जुटे हैं कि संरचना की छवि का त्रिभुज, यानी सीओ-ओ बॉन्ड का गठन किया जाना चाहिए। उसके लिए, आपको उस कंपाउंड से शुरुआत करनी चाहिए जिसमें पहले कार्बोनिल समूह है: कार्बोक्जिलिक एसिड के रूप में.

और कार्बोक्जिलिक अम्ल किससे बंधे होने चाहिए? अल्कोहल के लिए, अन्यथा इसमें अल्कोहल घटक नहीं होता है जो एस्टर की विशेषता है। हालांकि, कार्बोक्जिलिक एसिड को प्रतिक्रिया के तंत्र को आगे बढ़ने के लिए गर्मी और अम्लता की आवश्यकता होती है। निम्नलिखित रासायनिक समीकरण उपरोक्त का प्रतिनिधित्व करता है:

RCOOH + R'OH <=> आरसीओओआर + एच2हे

(अम्लीय माध्यम)

की प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है एस्टरीफिकेशन.

उदाहरण के लिए, मेथनॉल, सीएच के साथ फैटी एसिड को एस्टराइज किया जा सकता है3ओह, मिथाइल समूहों द्वारा अपने एसिड एच को बदलने के लिए, इसलिए इस प्रतिक्रिया को भी माना जा सकता है मेथिलिकरण. कुछ तेलों या वसा के फैटी एसिड प्रोफाइल का निर्धारण करते समय यह एक महत्वपूर्ण कदम है.

एसाइल क्लोराइड से एस्टर

एस्टर को संश्लेषित करने का एक और तरीका एसाइल क्लोराइड्स, आरसीओसीएल से है। उनमें, हाइड्रॉक्सिल समूह OH की जगह, Cl परमाणु को प्रतिस्थापित किया जाता है:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

और एक कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टरिफिकेशन के विपरीत, पानी जारी नहीं किया जाता है, लेकिन हाइड्रोक्लोरिक एसिड.

जैव रसायन की दुनिया के भीतर अन्य तरीके उपलब्ध हैं, जैसे कि बेयर-विलेगर ऑक्सीकरण, जो पेरोक्सीसिड्स (RCOOOH) का उपयोग करता है.

अनुप्रयोगों

एस्टर के मुख्य उपयोग हैं:

-मोमबत्तियाँ या मोमबत्तियाँ बनाने में, जैसा कि ऊपर की तस्वीर में है। इस उद्देश्य के लिए बहुत लंबी साइड चेन एस्टर का उपयोग किया जाता है.

-दवा या खाद्य संरक्षक के रूप में। यह Parabens की कार्रवाई के कारण है, जो केवल para-hydroxybenzoic एसिड एस्टर हैं। हालांकि वे उत्पाद की गुणवत्ता को संरक्षित करते हैं, लेकिन ऐसे अध्ययन हैं जो जीव पर इसके सकारात्मक प्रभाव पर सवाल उठाते हैं.

-वे कृत्रिम सुगंधों के निर्माण के लिए काम करते हैं जो कई फलों या फूलों की गंध और स्वाद की नकल करते हैं। तो एस्टर मिठाई, आइस क्रीम, इत्र, सौंदर्य प्रसाधन, साबुन, शैंपू, अन्य वाणिज्यिक उत्पादों में मौजूद हैं जो आकर्षक सुगंध या स्वाद का गुण रखते हैं।.

-एस्टर का सकारात्मक औषधीय प्रभाव भी हो सकता है। इस कारण से दवा उद्योग को रोगों के उपचार में कुछ संभावित सुधार का मूल्यांकन करने के लिए जीव में मौजूद एसिड से प्राप्त एस्टर को संश्लेषित करने के लिए समर्पित किया गया है। एस्पिरिन ऐसे एस्टर का सबसे सरल उदाहरण है.

-एथिल एसीटेट जैसे तरल एस्टर, कुछ प्रकार के पॉलिमर जैसे नाइट्रोसेल्यूलोज और रेजिन की एक विस्तृत श्रृंखला के लिए उपयुक्त सॉल्वैंट्स हैं।.

उदाहरण

एस्टर के कुछ अतिरिक्त उदाहरण निम्नलिखित हैं:

-पेंटाइल ब्यूटानोएट, सीएच3सीएच2सीएच2COOCH2सीएच2सीएच2सीएच2सीएच3, जो खुबानी और नाशपाती की तरह खुशबू आ रही है.

-विनाइल एसीटेट, सीएच3COOCH2= सीएच2, जिसमें से पॉलीविनाइल एसीटेट बहुलक उत्पन्न होता है.

-आइसोपेंटाइल पेंटानोनेट, सीएच3सीएच2सीएच2सीएच2COOCH2सीएच2सीएच (सीएच)3)2, जो सेब के स्वाद की नकल करता है.

-एथिलप्रोपानोएट, सीएच3सीएच2COOCH2सीएच3.

-प्रोपाइल मेथनोएट, HCOOCH2सीएच2सीएच3.

संदर्भ

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