फेनोल्फथेलिन (C20H14O4) रासायनिक संरचना, गुण



phenolphthalein एक ऑर्गेनिक डाई है, जो एक कमजोर डिप्रोटिक एसिड के बदले में है, जिसका उपयोग एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में कई वॉल्यूमेट्रिक निर्धारण में किया जाता है। यही है, अगर यह एक द्विध्रुवीय एसिड है, तो समाधान में आप दो एच आयन खो सकते हैं+, और एक संकेतक होने के लिए यह पीएच रेंज में रंगीन होने का गुण होना चाहिए जो मूल्यवान है.

बुनियादी माध्यम (पीएच> 8) में फेनोल्फथेलिन गुलाबी होता है, जिसे एक बैंगनी रंग के लाल रंग के लिए तीव्र किया जा सकता है (जैसा कि निम्नलिखित छवि में सचित्र है)। एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में उपयोग करने के लिए, इसे ओह के साथ अधिक तेज़ी से प्रतिक्रिया नहीं करनी चाहिए- उस माध्यम का जिसे निर्धारित करने के लिए विश्लेषणात्मक.

इसके अलावा, चूंकि यह बहुत कमजोर एसिड है, -COOH समूहों की उपस्थिति को खारिज कर दिया गया है और इसलिए, अम्लीय प्रोटॉन के स्रोत दो OH समूह हैं जो दो सुगंधित छल्ले से जुड़े हैं।.

सूची

  • 1 सूत्र
  • 2 रासायनिक संरचना
  • ३ उपयोग
    • 3.1 संकेतक समारोह
    • 3.2 दवा में उपयोग
  • 4 तैयारी
  • 5 गुण
  • 6 संदर्भ

सूत्र

फेनोल्फथेलिन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका संघनित रासायनिक सूत्र C है20एच14हे4. यद्यपि यह पता लगाने के लिए पर्याप्त नहीं हो सकता है कि आपके पास कौन से कार्बनिक समूह हैं, आप अपने कंकाल को स्पष्ट करने के लिए सूत्र से इनस्यूटेशंस की गणना कर सकते हैं.

रासायनिक संरचना

फेनोल्फथेलिन की संरचना गतिशील है, जिसका अर्थ है कि यह अपने पर्यावरण के पीएच के आधार पर परिवर्तन से गुजरता है। ऊपरी छवि में 0 की सीमा में फेनोल्फथेलिन की संरचना सचित्र है

यह पंचकोणीय वलय है जो सबसे बड़े संशोधनों से गुजरता है। उदाहरण के लिए, मूल माध्यम में, जब फेनोलिक रिंगों के ओएच समूहों में से एक को हटा दिया जाता है, तो इसका ऋणात्मक आवेश -O-) अपने लिंक की नई व्यवस्था में पंचकोणीय वलय को "खोलना", सुगन्धित वलय से आकर्षित करता है.

यहाँ, नया नकारात्मक चार्ज -COO समूह में स्थित है-, जो पंचकोणीय वलय से "अलग" है.

फिर, माध्यम की मौलिकता बढ़ाने के बाद, फेनोलिक छल्लों के दूसरे OH समूह को हटा दिया जाता है और परिणामस्वरूप आवेश आणविक संरचना में मुखर हो जाता है.

निचली छवि बुनियादी माध्यम में दो deprotonations के परिणाम को संक्षेप में प्रस्तुत करती है। यह संरचना फिनोलफथेलिन के परिचित गुलाबी रंग के लिए जिम्मेदार है.

इलेक्ट्रॉन्स जो संयुग्मित represented प्रणाली के माध्यम से "यात्रा" करते हैं (गुंजयमान दोहरे बंधों द्वारा दर्शाए गए) दृश्य स्पेक्ट्रम में अवशोषित होते हैं, विशेष रूप से पीले रंग की तरंग दैर्ध्य पर, गुलाबी रंग को दर्शाता है जो पर्यवेक्षक की आंखों तक पहुंचता है.

फेनोल्फथेलिन में कुल चार संरचनाएँ हैं। पिछले दो व्यावहारिक रूप से सबसे महत्वपूर्ण हैं और संक्षिप्त रूप में हैं: एच2में और में2-.

अनुप्रयोगों

संकेतक समारोह

Phenolphthalein का उपयोग रासायनिक विश्लेषण में विज़ुअलाइज़ेशन संकेतक के रूप में किया जाता है जो कि न्यूट्रलाइजेशन प्रतिक्रियाओं या एसिड-बेस टाइट्रेशन में समतुल्यता बिंदु के निर्धारण में होता है। इन एसिड-बेस अनुमापन के लिए अभिकर्मक 90% शराब में भंग 1% पर तैयार किया गया है.

Phenolphthalein में 4 अवस्थाएँ हैं:

- दृढ़ता से अम्लीय माध्यम में इसका नारंगी रंग (H) होता है3में+).

- पीएच में वृद्धि और थोड़ा बुनियादी होने से, समाधान बेरंग (एच) हो जाता है2में).

- दूसरे प्रोटॉन को खोने पर आयनिक रूप में, रंगहीन से बैंगनी लाल (में) के समाधान में एक रंग परिवर्तन उत्पन्न होता है।2-), यह पीएच के परिणामस्वरूप 8.0 से 9.6 के बीच बढ़ जाती है.

- दृढ़ता से बुनियादी माध्यम (पीएच> 13) में, रंग बेरंग है ((ओएच)3-).

इस व्यवहार ने फेनोल्फथेलिन को कंक्रीट के कार्बोनेटेशन के संकेत के रूप में उपयोग करने की अनुमति दी है, जो पीएच को 8.5 से 9 के बीच मान में बदलता है।.

इसके अलावा, रंग में परिवर्तन बहुत अचानक है; यह है, कि आयनों में2- गुलाबी का उत्पादन उच्च गति से होता है। नतीजतन, यह कई वॉल्यूमेट्रिक निर्धारणों में एक संकेतक के रूप में एक उम्मीदवार होने की अनुमति देता है; उदाहरण के लिए, एक कमजोर एसिड (एसिटिक एसिड) या मजबूत एसिड (हाइड्रोक्लोरिक एसिड).

दवा में उपयोग

Phenolphthalein एक रेचक एजेंट के रूप में इस्तेमाल किया गया था। हालांकि, एक वैज्ञानिक साहित्य है जो यह बताता है कि कुछ जुलाब एक सक्रिय संघटक के रूप में फिनोलफथेलिन युक्त होते हैं - जो निकासी को बढ़ावा देकर बड़ी आंत में पानी और इलेक्ट्रोलाइट्स के अवशोषण को रोककर कार्य करता है - नकारात्मक प्रभाव पड़ सकता है।.

इन दवाओं का लंबे समय तक उपयोग फेनोलफथेलिन युक्त आंतों के कार्य, अग्नाशयशोथ और यहां तक ​​कि कैंसर में विभिन्न विकारों के उत्पादन से जुड़ा हुआ है, मुख्य रूप से महिलाओं में और इस रासायनिक यौगिक के औषधीय अध्ययन के लिए उपयोग किए जाने वाले पशु मॉडल में।.

रासायनिक रूप से संशोधित फिनोलफथेलिन, इसे इसकी कम अवस्था में बदलने के लिए, फोरेंसिक परीक्षणों में एक अभिकर्मक के रूप में उपयोग किया जाता है जो एक नमूने में हीमोग्लोबिन की उपस्थिति के निर्धारण की अनुमति देता है (कस्तले-मेयर परीक्षण), जो झूठी सकारात्मकता की उपस्थिति के कारण अनिर्णायक है।.

तैयारी

यह फिनोल के साथ phthalic एनहाइड्राइड के संघनन से बनता है, केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में, और प्रतिक्रिया के उत्प्रेरक के रूप में एल्यूमीनियम और जस्ता क्लोराइड के मिश्रण से:

इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन वह तंत्र है जो इस प्रतिक्रिया को नियंत्रित करता है। इसमें क्या शामिल है? फिनोलिक रिंग (बाईं ओर का अणु) इलेक्ट्रॉन-समृद्ध ऑक्सीजन परमाणु के लिए नकारात्मक रूप से चार्ज किया जाता है, जो रिंग के "इलेक्ट्रॉनिक सर्किट" के माध्यम से उनमें से किसी भी मुक्त जोड़ी को बनाने में सक्षम है।.

दूसरी ओर, phthalic एनहाइड्राइड के C = O समूह का कार्बन बहुत असुरक्षित है, क्योंकि phthalic अंगूठी और ऑक्सीजन परमाणु इलेक्ट्रॉन घनत्व को घटाते हैं, इस प्रकार एक सकारात्मक आंशिक चार्ज ले जाते हैं। इलेक्ट्रॉन युक्त फेनोलिक अंगूठी इस इलेक्ट्रॉन-गरीब कार्बन पर हमला करती है, जिसमें पहली अंगूठी संरचना में शामिल होती है.

यह हमला ओएच समूह से जुड़े कार्बन के विपरीत छोर पर अधिमानतः होता है; यह स्थिति है -के लिए.

दूसरे रिंग के साथ भी ऐसा ही होता है: यह एक ही कार्बन पर हमला करता है और इससे पानी का एक अणु उत्पन्न होता है जो कि एसिड मीडियम को धन्यवाद देता है।.

इस तरह, फिनोलफथेलिन एक phthalic एनहाइड्राइड अणु से ज्यादा कुछ नहीं है जिसने अपने एक कार्बन समूह (सी = ओ) में दो फेनोलिक रिंग को शामिल किया है.

गुण

इसकी शारीरिक उपस्थिति ट्रिकलिनिक क्रिस्टल के साथ एक सफेद ठोस की है, जिसे अक्सर एग्लोमेरेटेड या रंबल सुइयों के रूप में देखा जाता है। यह बिना गंध है, तरल पानी की तुलना में सघन (32 mC पर 1,277 ग्राम / एमएल), और बहुत कम वाष्पशील (अनुमानित वाष्प दबाव: 6,7 x 10)-13 mmHg).

यह पानी (400 मिलीग्राम / एल) में बहुत खराब घुलनशील है, लेकिन शराब और ईथर में बहुत घुलनशील है। इस कारण से इसका उपयोग करने से पहले इसे इथेनॉल में पतला करने की सिफारिश की जाती है.

यह बेंजीन और टोल्यूनि जैसे सुगंधित सॉल्वैंट्स में अघुलनशील है, या एन-हेक्सेन जैसे स्निग्ध हाइड्रोकार्बन में.

यह 262.5 ° C पर पिघला देता है और तरल का वायुमंडलीय दबाव पर 557.8 .0 50.0 ° C का क्वथनांक होता है। ये मूल्य मजबूत इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन के संकेत हैं। यह हाइड्रोजन बांड के कारण है, साथ ही साथ रिंगों के बीच ललाट इंटरैक्शन भी है.

उसका pKa 9.7 º 25 .C है। इससे जलीय माध्यम में विघटन की प्रवृत्ति बहुत कम होती है:

एच2इन (एसी) + 2 एच2ओ (एल) <=> में2-(एसी) + 2 एच3हे+

यह जलीय माध्यम में एक संतुलन है। हालांकि, ओह आयनों में वृद्धि- समाधान में एच की वर्तमान मात्रा कम हो जाती है3हे+.

नतीजतन, शेष अधिक एच का उत्पादन करने के लिए, दाईं ओर शिफ्ट हो जाता है3हे+. इस तरह आपके शुरुआती नुकसान को पुरस्कृत किया जाता है.

जैसा कि अधिक आधार जोड़ा जाता है, संतुलन दाईं ओर चलता रहता है, और इसी तरह जब तक कि प्रजाति एच के कुछ भी नहीं बचा है2में। इस बिंदु पर, प्रजातियों में2- समाधान गुलाबी रंग.

अंत में, फेनोलफथेलिन हीटिंग पर विघटित हो जाता है, एक तीखा और परेशान करने वाला धुआं उत्सर्जित करता है.

संदर्भ

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