बेंजोइक एसिड संरचना, गुण, उत्पादन, उपयोग
बेंजोइक एसिड आणविक सूत्र C के रूप में सभी का सबसे सरल सुगंधित अम्ल है6एच5COOH। यह लंबे समय तक बेंज़ोइन प्राप्त करने के अपने मुख्य स्रोत पर अपना नाम देता है, स्टाइलस के कई पेड़ों की छाल से प्राप्त एक राल.
यह कई पौधों में पाया जाता है, विशेष रूप से फल, जैसे कि खुबानी और क्रैनबेरी। यह अमीनो एसिड फेनिलएलनिन के चयापचय के उप-उत्पाद के रूप में बैक्टीरिया में भी होता है। यह कुछ खाद्य पदार्थों में मौजूद पॉलीफेनोल्स के बैक्टीरिया (ऑक्सीडेटिव) प्रसंस्करण द्वारा आंत में भी उत्पन्न होता है.
जैसा कि आप ऊपर की छवि में देख सकते हैं, सी6एच5सीओओएच, कई एसिड के विपरीत, एक ठोस यौगिक है। इसके ठोस में हल्के, सफेद और फ़िलीफ़ॉर्म क्रिस्टल होते हैं, जो बादाम के आकार की सुगंध देते हैं.
इन सुइयों को सोलहवीं शताब्दी के बाद से जाना जाता है; उदाहरण के लिए, 1556 में नास्त्रेदमस ने बेंजीन गम से सूखे आसवन का वर्णन किया है.
बेंजोइक एसिड की मुख्य क्षमताओं में से एक खमीर, मोल्ड और कुछ कारण बैक्टीरिया के विकास को रोकना है; जिससे इसका उपयोग खाद्य संरक्षक के रूप में किया जाता है। यह क्रिया पीएच आश्रित है.
बेंजोइक एसिड में कई औषधीय क्रियाएं होती हैं, जिनका उपयोग दवा उत्पादों के एक घटक के रूप में किया जाता है जो कि दाद और एथलीट फुट जैसे त्वचा रोगों के उपचार में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग इनहेलेंट, एक्सपेक्टोरेंट और एनाल्जेसिक डिकॉन्गेस्टेंट के रूप में भी किया जाता है.
फिनोल के उत्पादन के लिए औद्योगिक रूप से उत्पादित बेंजोइक एसिड का उच्च अनुपात उपयोग किया जाता है। इसी तरह, इसका एक हिस्सा ग्लाइकोल बेंजोएट के उत्पादन के लिए नियत है, जिसका उपयोग प्लास्टिसाइज़र के निर्माण में किया जाता है.
हालांकि बेंजोइक एसिड एक विशेष रूप से विषाक्त यौगिक नहीं है, लेकिन इसमें स्वास्थ्य के लिए कुछ हानिकारक क्रियाएं हैं। इस कारण से डब्ल्यूएचओ, शरीर के वजन / दिन की अधिकतम 5 मिलीग्राम / किलोग्राम की अधिकतम सेवन खुराक की सिफारिश करता है, जो 300 मिलीग्राम बेंजोइक एसिड के दैनिक सेवन के बराबर है.
सूची
- 1 बेंजोइक एसिड की संरचना
- 1.1 क्रिस्टल और हाइड्रोजन पुल
- 2 भौतिक और रासायनिक गुण
- २.१ रासायनिक नाम
- २.२ आणविक सूत्र
- 2.3 आणविक भार
- २.४ शारीरिक वर्णन
- 2.5 गंध
- 2.6 स्वाद
- 2.7 क्वथनांक
- 2.8 गलनांक
- 2.9 फ़्लैश बिंदु
- 2.10 उच्च बनाने की क्रिया
- 2.11 पानी में घुलनशीलता
- 2.12 कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता
- 2.13 घनत्व
- 2.14 वाष्प घनत्व
- 2.15 वाष्प दाब
- 2.16 स्थिरता
- 2.17 अपघटन
- 2.18 विस्कोसिटी
- 2.19 दहन की गर्मी
- 2.20 वाष्पीकरण गर्मी
- 2.21 पीएच
- 2.22 सतह तनाव
- 2.23 पीकेए
- 2.24 अपवर्तक सूचकांक
- 2.25 प्रतिक्रियाएँ
- 3 उत्पादन
- 4 उपयोग
- 4.1 औद्योगिक
- ४.२ औषधीय
- 4.3 खाद्य संरक्षण
- 4.4 अन्य
- 5 विषाक्तता
- 6 संदर्भ
बेंजोइक एसिड संरचना
ऊपरी छवि में, बेंजोइक एसिड की संरचना को एक बार और गोलाकार मॉडल के साथ दर्शाया गया है। यदि काले गोले की संख्या गिना जाता है, तो यह सत्यापित किया जाएगा कि उनमें से छह हैं, यानी छह कार्बन परमाणु; दो लाल गोले कार्बोक्सिल समूह के दो ऑक्सीजन परमाणुओं के अनुरूप हैं, -COOH; और अंत में, सफेद गोले हाइड्रोजन परमाणु हैं.
जैसा कि देखा जा सकता है, सुगंधित अंगूठी बाईं ओर है, जिसकी सुगंधित अंगूठी के केंद्र में टूटी हुई रेखाओं द्वारा चित्रित किया गया है। और दाईं ओर, -COOH समूह, इस यौगिक के अम्लीय गुणों के लिए जिम्मेदार है.
आणविक, सी6एच5COOH की एक सपाट संरचना है, क्योंकि इसके सभी परमाणुओं (हाइड्रोजेन को छोड़कर) में संकरण है2.
दूसरी ओर, -COOH समूह, अत्यधिक ध्रुवीय, संरचना में एक स्थायी द्विध्रुवीय मौजूद होने की अनुमति देता है; द्विध्रुवीय जो पहली नजर में देखा जा सकता था अगर उसका इलेक्ट्रोस्टैटिक संभावित मानचित्र उपलब्ध था.
इस तथ्य के परिणामस्वरूप यह है कि सी6एच5COOH अपने आप को द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों द्वारा परस्पर क्रिया कर सकता है; विशेष रूप से, विशेष हाइड्रोजन पुलों के साथ.
यदि -COOH समूह का अवलोकन किया जाए, तो यह पाया जाएगा कि C = O का ऑक्सीजन हाइड्रोजन बंधन को स्वीकार कर सकता है; जबकि ओ-एच ऑक्सीजन उन्हें दान करता है.
क्रिस्टल और हाइड्रोजन पुल
बेंजोइक एसिड दो हाइड्रोजन बांड बना सकता है: यह एक साथ एक को प्राप्त करता है और स्वीकार करता है। इसलिए, यह डिमर का गठन कर रहा है; अर्थात्, इसका अणु दूसरे से "संबंधित" है.
क्या ये जोड़े या डिमर हैं, सी6एच5COOH-HOOCC6एच5, संरचनात्मक आधार जो ठोस को परिभाषित करता है जिसके परिणामस्वरूप अंतरिक्ष में आदेश दिया जाता है.
ये डिमर अणुओं का एक विमान बनाते हैं, जो उनकी मजबूत और दिशात्मक अंतःक्रियाओं को देखते हुए, ठोस में एक ऑर्डर किए गए पैटर्न को स्थापित करने का प्रबंधन करते हैं। फैलाव बलों द्वारा बातचीत के माध्यम से सुगंधित छल्ले भी इस व्यवस्था में भाग लेते हैं.
नतीजतन, अणु एक मोनोक्लिनिक क्रिस्टल का निर्माण करते हैं, जिनकी सटीक संरचनात्मक विशेषताओं का अध्ययन एक्स-रे विवर्तन जैसे वाद्य तकनीकों द्वारा किया जा सकता है।.
यह तब होता है कि अंतरिक्ष में फ्लैट अणुओं के एक जोड़े को हाइड्रोजन बांड द्वारा मुख्य रूप से व्यवस्थित किया जा सकता है, ताकि उन सफेद और क्रिस्टलीय सुइयों को जन्म दिया जा सके.
भौतिक और रासायनिक गुण
रासायनिक नाम
एसिड:
-benzoic
-bencenocarboxílico
-dracílico
-carboxybenzene
-bencenofórmico
आणविक सूत्र
सी7एच6हे2 या सी6एच5COOH.
आणविक भार
122,123 ग्राम / मोल.
शारीरिक विवरण
ठोस या क्रिस्टल के रूप में, आमतौर पर सफेद, लेकिन एक बेज रंग हो सकता है अगर यह कुछ अशुद्धियों को परेशान करता है। इसकी क्रिस्टल खोपड़ी या सुइयों के आकार में हैं (पहली छवि देखें).
गंध
बादाम की तरह खुशबू आ रही है और यह अच्छा है.
स्वाद
बेस्वाद या थोड़ा कड़वा। स्वाद का पता लगाने की सीमा 85 पीपीएम है.
क्वथनांक
480 ° F से 760 mmHg (249 ° C).
गलनांक
252.3 2 F (121.5 - 123.5 ºC).
इग्निशन पॉइंट
250F (121ºC).
उच्च बनाने की क्रिया
यह 100 .C से उदात्त हो सकता है.
पानी में घुलनशीलता
25 जीसी पर 3.4 ग्राम / एल.
कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशीलता
-बेंजोइक एसिड का 1 ग्राम बराबर मात्रा में भंग होता है: 2.3 एमएल ठंडी शराब; क्लोरोफॉर्म के 4.5 मिलीलीटर; ईथर के 3 एमएल; एसीटोन के 3 एमएल; कार्बन टेट्राक्लोराइड के 30 एमएल; बेंजीन के 10 एमएल; कार्बन डाइऑक्साइड के 30 एमएल; और तारपीन के तेल के 2.3 एमएल.
-यह वाष्पशील और स्थिर तेलों में भी घुलनशील है.
-यह पेट्रोलियम ईथर में थोड़ा घुलनशील है.
-हेक्सेन में इसकी घुलनशीलता 0.9 ग्राम / एल है, मेथनॉल में 71.5 ग्राम / एल, और टोल्यूनि में 10.5 ग्राम / एल है।.
घनत्व
82.3º F पर 1,316 ग्राम / एमएल, और 15ºC पर 1,2659 ग्राम / एमएल.
वाष्प का घनत्व
4.21 (संदर्भ के रूप में ली गई हवा के सापेक्ष = 1)
भाप का दबाव
205 mm और 7.0 x 10 पर 1 mmHg-4 25 .C पर mmHg.
स्थिरता
पानी में 0.1% की सांद्रता वाला घोल कम से कम 8 सप्ताह तक स्थिर रहता है.
सड़न
गर्म करने से विघटित, एक तीखा और परेशान करने वाला धुआँ निकलता है.
चिपचिपापन
1.26 cPoise 130 iseC पर.
दहन की गर्मी
3227 केजे / मोल.
वाष्पीकरण गर्मी
534 केजे / मोल 249 mC पर.
पीएच
लगभग 4 पानी में.
सतह तनाव
31 एन / एम से 130। सी.
pKa
4.19 से 25 º सी.
अपवर्तनांक
2050 पर 1,504 - 1,5397 (4D).
प्रतिक्रियाओं
-आधारों (NaOH, KOH, आदि) के संपर्क में बेंजोएट लवण बनता है। उदाहरण के लिए, यदि यह NaOH के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो यह सोडियम बेंजोएट, सी बनाता है6एच5COONa.
-एस्टर बनाने के लिए अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है। उदाहरण के लिए, एथिल अल्कोहल के साथ इसकी प्रतिक्रिया एथिल एस्टर को जन्म देती है। कुछ बेंजोइक एसिड एस्टर प्लास्टिसाइज़र के रूप में कार्य पूरा करते हैं.
-फास्फोरस पेंटाक्लोराइड, पीसीएल के साथ प्रतिक्रिया करता है5, बेंज़ोयल क्लोराइड बनाने के लिए, एक एसिड हैलाइड। बेंजॉयल क्लोराइड अमोनियम (NH) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है3) या एमील जैसे मेथिलमाइन (सीएच)3राष्ट्रीय राजमार्ग2) बेंज़ामाइड बनाने के लिए.
-सल्फ्यूरिक एसिड के साथ बेंजोइक एसिड की प्रतिक्रिया सुगंधित अंगूठी के सल्फोनेशन का उत्पादन करती है। कार्यात्मक समूह -SO3एच रिंग की मेटा स्थिति में एक हाइड्रोजन परमाणु की जगह लेता है.
-यह नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, एक उत्प्रेरक के रूप में सल्फ्यूरिक एसिड के उपयोग के साथ, मेटा-नाइट्रोबेनोज़ो एसिड बनाता है.
-एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में, जैसे फेरिक क्लोराइड, FeCl3, बेंजोइक एसिड हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करता है; उदाहरण के लिए, मेटा-क्लोरोबेंजोइक एसिड के गठन के लिए क्लोरीन के साथ प्रतिक्रिया करता है.
उत्पादन
इस यौगिक के निर्माण के कुछ तरीके नीचे दिए गए हैं:
-अधिकांश बेंजोइक एसिड हवा में मौजूद ऑक्सीजन के साथ टोल्यूनि के ऑक्सीकरण द्वारा औद्योगिक रूप से निर्मित होता है। इस प्रक्रिया को कोबाल्ट नैफ्थेनेट द्वारा 140-160 ° C के तापमान पर और 0.2-0.3 MPa के दबाव में उत्प्रेरित किया जाता है।.
-दूसरी ओर, टोल्यूनि को बेंजोट्रीक्लोराइड का उत्पादन करने के लिए क्लोरीनयुक्त किया जा सकता है, जो बाद में बेंजोइक एसिड में हाइड्रोलाइज्ड हो जाता है.
-एक अम्लीय या क्षारीय माध्यम में बेंज़ोनाइट्राइल और बेंज़ामाइड के हाइड्रोलिसिस, बेंजोइक एसिड और इसके संयुग्मित आधारों का कारण बन सकता है.
-पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा मध्यस्थता में बेंज़िल अल्कोहल, एक जलीय माध्यम में, बेंजोइक एसिड का उत्पादन करता है। प्रतिक्रिया हीटिंग या भाटा आसवन द्वारा होती है। एक बार प्रक्रिया समाप्त हो जाने के बाद, मैंगनीज डाइऑक्साइड को खत्म करने के लिए मिश्रण को फ़िल्टर किया जाता है, जबकि सतह पर तैरनेवाला को बेंज़ोइक एसिड प्राप्त करने के लिए ठंडा किया जाता है।.
-बेन्जोट्रीक्लोराइड यौगिक को कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है, उत्प्रेरक के रूप में लोहे या लोहे के लवण का उपयोग करते हुए, शुरू में कैल्शियम बेंजोएट, सीए (सी) का निर्माण करते हैं।6एच5सीओओ)2. फिर हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके इस नमक को बेंजोइक एसिड में बदल दिया जाता है.
अनुप्रयोगों
औद्योगिक
-इसका उपयोग 300-400 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर बेंजोइक एसिड के ऑक्सीडेटिव डिकार्बोजाइलेशन द्वारा फिनोल के उत्पादन में किया जाता है। किस उद्देश्य के लिए? क्योंकि नायलॉन के संश्लेषण में फिनोल का उपयोग किया जा सकता है.
-इसमें से, ग्लाइकोल बेंजोएट, डायथाइलीन ग्लाइकॉल एस्टर और ट्राइथिलीन ग्लाइकोल एस्टर के रासायनिक अग्रदूत का गठन किया जाता है, जो पदार्थ प्लास्टिसाइज़र के रूप में उपयोग किए जाते हैं। शायद प्लास्टिसाइज़र का सबसे महत्वपूर्ण अनुप्रयोग चिपकने वाला योग हैं। कुछ लंबी श्रृंखला एस्टर का उपयोग पीवीसी जैसे प्लास्टिक को नरम करने के लिए किया जाता है.
-इसका उपयोग रबर पोलीमराइजेशन के एक उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है। इसके अलावा, यह एल्केड रेजिन के निर्माण में एक मध्यस्थ है, साथ ही कच्चे तेल की वसूली में अनुप्रयोगों के लिए योजक।.
-इसके अलावा, इसका उपयोग पॉलिएस्टर के उत्पादन के लिए रेजिन, डाई, फाइबर, कीटनाशकों के उत्पादन और पॉलियामाइड राल के लिए एक संशोधित एजेंट के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग तंबाकू की सुगंध के रखरखाव के लिए किया जाता है.
-यह बेंज़ोइल क्लोराइड का एक अग्रदूत है, जो कृत्रिम स्वादों और कीट repellents के उत्पादन में उपयोग किए जाने वाले बेंजाइल बेंजोएट जैसे यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक प्रारंभिक सामग्री है।.
औषधीय
-यह व्हिटफील्ड मरहम का एक घटक है जो दाद और एथलीट फुट जैसे कवक के कारण त्वचा रोगों के उपचार के लिए उपयोग किया जाता है। व्हिटफील्ड का मरहम 6% बेंजोइक एसिड और 3% सैलिसिलिक एसिड से बना है.
-यह बेंज़ोइन टिंचर का एक घटक है जिसका उपयोग सामयिक एंटीसेप्टिक और इनहेलेंट डिकॉन्गेस्टेंट के रूप में किया गया है। 20 वीं शताब्दी की शुरुआत तक बेंजोइक एसिड को एक expectorant, एनाल्जेसिक और एंटीसेप्टिक के रूप में इस्तेमाल किया गया था.
-बेन्जोइक एसिड का उपयोग अवशिष्ट नाइट्रोजन संचय के रोगों वाले रोगियों की प्रयोगात्मक चिकित्सा में किया गया है.
खाद्य संरक्षण
बेंजोइक एसिड और उसके लवण भोजन के संरक्षण में उपयोग किए जाते हैं। यौगिक एक पीएच-निर्भर तंत्र के माध्यम से मोल्ड, खमीर और बैक्टीरिया के विकास को रोकने में सक्षम है.
वे इन जीवों पर कार्य करते हैं जब उनका इंट्रासेल्युलर पीएच 5 से कम पीएच तक चला जाता है, लगभग पूरी तरह से बेंजोइक एसिड के उत्पादन के लिए ग्लूकोज के अवायवीय किण्वन को रोकता है। इस रोगाणुरोधी क्रिया को अधिक प्रभावी कार्रवाई के लिए 2.5 से 4 के बीच पीएच की आवश्यकता होती है.
-इसका उपयोग फलों के रस, कार्बोनेटेड पेय, फॉस्फोरिक एसिड के साथ शीतल पेय, अचार और अन्य अम्लीय खाद्य पदार्थों जैसे खाद्य पदार्थों को संरक्षित करने के लिए किया जाता है।.
कमी
यह कुछ पेय पदार्थों में मौजूद एस्कॉर्बिक एसिड (विटामिन सी) के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, जिससे बेंजीन, एक कार्सिनोजेनिक यौगिक का उत्पादन हो सकता है। इस वजह से, हम उन खाद्य पदार्थों को संरक्षित करने की क्षमता वाले अन्य यौगिकों की तलाश कर रहे हैं जो बेंजोइक एसिड की समस्याओं को पेश नहीं करते हैं.
अन्य लोग
-इसका उपयोग एक सक्रिय पैकेजिंग में किया जाता है, जो आयनोम फिल्मों में मौजूद होता है। इनमें से, बेंजोइक एसिड, माइक्रोबियल मीडिया में जेनेरा पेनिसिलियम और एस्परगिलस की प्रजातियों के विकास को रोकने में सक्षम है,.
-इसका उपयोग फलों के रस और इत्र की सुगंध के संरक्षक एजेंट के रूप में किया जाता है। इसका उपयोग तंबाकू में इस एप्लिकेशन के साथ भी किया जाता है.
-बेंजोइक एसिड का उपयोग सोयाबीन, खीरे, खरबूजे, मूंगफली और वुडी आभूषणों की फसलों में व्यापक और घास के खरपतवारों को नियंत्रित करने के लिए एक चयनात्मक शाक के रूप में किया जाता है।.
विषाक्तता
-त्वचा और आंखों के संपर्क में लाली पैदा कर सकता है। साँस लेना श्वसन पथ की जलन और खाँसी का कारण बन सकता है। बड़ी मात्रा में बेंजोइक एसिड का अंतर्ग्रहण गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल विकारों का कारण बन सकता है, जिससे यकृत और गुर्दे की क्षति हो सकती है.
-बेंजोइक एसिड और बेंजोएट हिस्टामाइन को छोड़ सकते हैं जो एलर्जी, और आंखों, त्वचा और श्लेष्म झिल्ली की जलन पैदा कर सकते हैं.
-इसका कोई संचयी, उत्परिवर्तजन या कार्सिनोजेनिक प्रभाव नहीं है, क्योंकि यह आंत में तेजी से अवशोषित हो जाता है, शरीर में जमा हुए बिना मूत्र में समाप्त हो जाता है.
-डब्ल्यूएचओ के अनुसार अधिकतम अनुमत खुराक शरीर के वजन / दिन की 5 मिलीग्राम / किलोग्राम, लगभग 300 मिलीग्राम / दिन है। आदमी में तीव्र विषाक्तता की खुराक: 500 मिलीग्राम / किग्रा.
संदर्भ
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- केरी एफ (2008)। कार्बनिक रसायन (छठा संस्करण)। मैक ग्रे हिल.
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- PubChem। (2018)। बेंजोइक एसिड। से लिया गया: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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- श्रम और सामाजिक मामलों के मंत्रालय स्पेन। (एन.डी.)। बेंजोइक एसिड। [PDF]। अंतर्राष्ट्रीय सुरक्षा रासायनिक रिकॉर्ड्स। से लिया गया: insht.es