विसंगति कार्बन विशेषताओं और उदाहरण

विसंगति कार्बन कार्बोहाइड्रेट (मोनो या पॉलीसेकेराइड्स) के चक्रीय संरचनाओं में मौजूद एक स्टीरियोटेंटर है। स्टिरियोकेन्ट होने के नाते, अधिक सटीक रूप से एक एपिमेर, इससे उत्पन्न होता है दो डायस्टेरोइसोमर्स, α और अक्षरों के साथ नामित; ये विसंगतियां हैं, और शर्करा की दुनिया में व्यापक नामकरण का हिस्सा हैं.

प्रत्येक एनोमर, α या β, रिंग के संबंध में एनोमेरिक कार्बन के ओएच समूह की स्थिति में भिन्न होता है; लेकिन दोनों में, विसंगति कार्बन समान है, और अणु में एक ही स्थान पर स्थित है। एनोमर्स चक्रीय हेमिसिएटल हैं, शर्करा की खुली श्रृंखला में एक इंट्रामोलॉजिकल प्रतिक्रिया का उत्पाद; अल्दोज़ (एल्डीहाइड) या किटोज़ (किटोन) हैं.

ऊपरी छवि में β-D-Glucopyranose के लिए कुर्सी का विरूपण दिखाया गया है। जैसा कि देखा जा सकता है, इसमें छह सदस्यों की एक अंगूठी शामिल है, जिसमें कार्बन 5 और 1 के बीच ऑक्सीजन परमाणु शामिल है; उत्तरार्द्ध, या यों कहें, पहला, विसंगति कार्बन है, जो दो ऑक्सीजन परमाणुओं के साथ दो सरल बंध बनाता है.

यदि विस्तार से देखा जाए तो कार्बन 1 से जुड़ा ओएच समूह सीएच समूह की तरह हेक्सागोनल रिंग के ऊपर उन्मुख है₂ओह (कार्बन 6)। यह β एनोमर है। दूसरी ओर α anomer, केवल इस OH समूह में भिन्न होता है, जो रिंग के नीचे स्थित होगा, जैसे कि यह एक ट्रांस डायस्टेरोमर था.

सूची

• 1 हेमीसेटिएल्स
  • १.१ चक्रीय गोलार्ध
• 2 विसंगति कार्बन के लक्षण और इसे कैसे पहचानना है
• 3 उदाहरण
  • ३.१ उदाहरण १
  • ३.२ उदाहरण २
  • ३.३ उदाहरण ३
• 4 संदर्भ

hemiacetals

बेहतर समझने और विसंगतिपूर्ण कार्बन को अलग करने के लिए हेमिसिएटल की अवधारणा में थोड़ा गहरा जाना आवश्यक है। हेमियाकाइटल एक अल्कोहल और एक एल्डिहाइड (एल्डोस) या केटोन (किट) के बीच एक रासायनिक प्रतिक्रिया का उत्पाद है.

इस प्रतिक्रिया को निम्न सामान्य रासायनिक समीकरण द्वारा दर्शाया जा सकता है:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

जैसा कि देखा जा सकता है, एक अल्कोहल के साथ एक अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है जिससे हेमिसिएटल बनता है। यदि R और R दोनों एक ही श्रृंखला के हैं, तो क्या होगा? उस स्थिति में, हमारे पास एक चक्रीय हेमिसिटेल होगा, और इसका एकमात्र संभव तरीका यह बन सकता है कि दोनों कार्यात्मक समूह, -OH और -CHO, आणविक संरचना में मौजूद हैं.

इसके अलावा, संरचना में एक लचीली श्रृंखला शामिल होनी चाहिए, और CHO समूह के कार्बोनिल कार्बन की ओर OH के न्यूक्लियोफिलिक हमले को सुविधाजनक बनाने में सक्षम बॉन्ड के साथ। जब ऐसा होता है, तो संरचना पांच या छह सदस्यों की अंगूठी में बंद हो जाती है.

चक्रीय गोलार्ध

ग्लूकोज मोनोसेकेराइड के लिए एक चक्रीय हेमिसिएटल के गठन का एक उदाहरण ऊपरी छवि में दिखाया गया है। यह देखा जा सकता है कि इसमें एक एल्डोज होता है, जिसमें एल्डिहाइड समूह CHO (कार्बन 1) होता है। यह लाल तीर द्वारा इंगित कार्बन 5 के ओएच समूह द्वारा हमला किया गया है.

संरचना एक खुली श्रृंखला (ग्लूकोज) से पाइरोज रिंग (ग्लूकोपीर्रानोज) होने से जाती है। शुरुआत में इस प्रतिक्रिया के बीच कोई संबंध नहीं हो सकता है और केवल हेमिसिएटल के लिए समझाया गया है; लेकिन अगर अंगूठी को सावधानी से देखा जाता है, विशेष रूप से धारा सी में⁵-O-सी¹(ओएच) -सी², यह सराहना की जाएगी कि यह एक हेमिसिएटल के लिए अपेक्षित कंकाल से मेल खाती है.

कार्बन 5 और 2 क्रमशः सामान्य समीकरण के आर और आर का प्रतिनिधित्व करते हैं। चूंकि ये एक ही संरचना का हिस्सा हैं, इसलिए यह एक चक्रीय हेमिसिएटल (और अंगूठी स्पष्ट होने के लिए पर्याप्त है).

विसंगति कार्बन के लक्षण और इसे कैसे पहचानना है

विसंगति कार्बन कहाँ है? ग्लूकोज में, यह CHO समूह है, जो न्यूक्लियोफिलिक ओएच के हमले से गुजर सकता है। हमले के अभिविन्यास के आधार पर, दो अलग-अलग विसंगतियां बनती हैं: α और as, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है.

इसलिए, पहली विशेषता जिसमें यह कार्बन होता है, वह यह है कि चीनी की खुली श्रृंखला में न्यूक्लियोफिलिक हमला होता है; वह है, यह CHO समूह है, aldoses के लिए, या समूह आर₂सी = ओ, ketoses के लिए। हालांकि, एक बार चक्रीय गोलार्ध या रिंग बन जाने के बाद, यह कार्बन गायब होने का आभास दे सकता है.

यह वह जगह है जहाँ आपके पास किसी भी पिरानोसो या फर्नाबोसो रिंग में सभी कार्बोहाइड्रेट के लिए इसे खोजने के लिए अन्य विशिष्ट विशेषताएं हैं:

-एनोमेरिक कार्बन हमेशा ऑक्सीजन परमाणु के दाईं या बाईं ओर होता है जो रिंग बनाता है.

-इससे भी अधिक महत्वपूर्ण, यह न केवल इस ऑक्सीजन परमाणु से जुड़ा है, बल्कि ओह समूह से भी है, जो कि CHO या R से आता है₂सी = ओ.

-यह असममित है, अर्थात इसमें चार अलग-अलग प्रतिस्थापन हैं.

इन चार विशेषताओं के साथ, किसी भी "मीठी संरचना" का अवलोकन करके विसंगति कार्बन को पहचानना आसान है.

उदाहरण

उदाहरण 1

ऊपर,-D-fructofuranose, पांच-सदस्यीय अंगूठी के साथ एक चक्रीय गोलार्ध है.

एनोमेरिक कार्बन की पहचान करने के लिए, पहले ऑक्सीजन परमाणु के बाईं और दाईं ओर के कार्बन को देखें, जो रिंग बनाता है। फिर, जो ओएचई समूह से जुड़ा हुआ है वह विसंगति कार्बन है; इस मामले में, पहले से ही एक लाल घेरे में संलग्न है.

यह is एनोमर है क्योंकि एनओमेरिक कार्बन का ओएच सीएच समूह की तरह रिंग के ऊपर होता है₂ओह.

उदाहरण 2

अब, हम यह समझाने की कोशिश करते हैं कि सुक्रोज की संरचना में विसंगति वाले कार्बन कौन से हैं। जैसा कि उल्लेख किया गया है, इसमें दो मोनोसेकेराइड होते हैं जो सहसंयोजक द्वारा ग्लाइकोसिडिक बंधन से जुड़े होते हैं, -ओ-.

दाईं ओर की अंगूठी बिल्कुल वैसी ही बताई गई है: D-D-fructofuranosa, केवल यह कि यह "बाईं ओर" है। एनोमेरिक कार्बन पिछले मामले के लिए समान रहता है, और उन सभी विशेषताओं को पूरा करता है जिनसे इसकी उम्मीद की जाती है.

दूसरी ओर, बाईं ओर की अंगूठी α-D-Glucopyranose है.

विसंगति कार्बन की मान्यता की एक ही प्रक्रिया को दोहराते हुए, ऑक्सीजन परमाणु के बाईं और दाईं ओर दो कार्बन को देखते हुए, यह पाया जाता है कि सही कार्बन वह है जो OH समूह से जुड़ा हुआ है; जो ग्लाइकोसिडिक बंधन में भाग लेता है.

इसलिए, दोनों विसंगति कार्बन -ओ-लिंक द्वारा जुड़े हुए हैं, और यही कारण है कि वे लाल घेरे में संलग्न हैं.

उदाहरण 3

अंत में, सेलूलोज़ में दो ग्लूकोज इकाइयों के विसंगतिपूर्ण कार्बन की पहचान करना प्रस्तावित है। फिर से, कार्बन को रिंग के भीतर ऑक्सीजन के आसपास देखा जाता है, और यह पाया जाता है कि बाईं ओर ग्लूकोज की रिंग में एनोमेरिक कार्बन ग्लाइकोसिडिक बंधन (लाल घेरे में संलग्न) में भाग लेता है.

सही ग्लूकोज रिंग में, हालांकि, एनोमेरिक कार्बन ऑक्सीजन के दाईं ओर है, और आसानी से पहचाना जाता है क्योंकि यह ग्लाइकोसिडिक बंधन के ऑक्सीजन से बंधा है। इस प्रकार, दोनों विसंगतिपूर्ण कार्बन पूरी तरह से पहचाने जाते हैं.

संदर्भ

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