एसिटानिलाइड (C8H9NO) संरचना, गुण, संश्लेषण



acetanilida (C8H9NO) एक सुगंधित एमाइड है जो कई अतिरिक्त नामों को प्राप्त करता है: एन-एसिटाइलरीलैमाइन, एन-फेनिलएटामाइड और एसिटिल। यह गुच्छे के रूप में एक गंधहीन ठोस के रूप में प्रकट होता है, इसकी रासायनिक प्रकृति पर्याप्त होती है, और जैसे कि मजबूत कम करने वाले एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करके ज्वलनशील गैसें बन सकती हैं.

इसके अलावा, यह एक कमजोर आधार है, पी जैसे निर्जलीकरण एजेंटों के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम है2हे5 एक नाइट्राइल की उत्पत्ति के लिए। यह पाया गया कि एसिटानिलाइड में एक एनाल्जेसिक और एंटीपीयरेटिक एक्शन था, और वर्ष 1886 में ए। कॉइन और पी। हेप द्वारा एंटिफब्रिना के नाम के साथ इस्तेमाल किया गया था।.

वर्ष 1899 में, एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन), जिसमें एसीटोनिलाइड के समान चिकित्सीय क्रियाएं थीं, को बाजार में पेश किया गया था। जब एसिटानिलाइड का उपयोग रोगियों में साइनोसिस के प्रकट होने से संबंधित था, एसिटानिलाइड से प्रेरित मेथेमोग्लोबिनामिया के कारण-इसका उपयोग त्याग दिया गया था.

बाद में यह स्थापित किया गया था कि एसिटानिलाइड के एनाल्जेसिक और एंटीपीयरेटिक एक्शन इस पेरासिटामोल (एसिटामिनोफेन) नामक एक मेटाबोलाइट में रहते थे, जिसके विषैले प्रभाव नहीं थे, जैसा कि एक्सलरोड और ब्रॉडी ने सुझाव दिया था।.

सूची

  • 1 रासायनिक संरचना
    • 1.1 अनुनाद संरचनाएं और इंटरमॉलेक्यूलर इंटरैक्शन
  • 2 रासायनिक गुण
    • 2.1 आणविक भार
    • २.२ रासायनिक विवरण
    • 2.3 गंध
    • २.४ स्वाद
    • 2.5 क्वथनांक
    • 2.6 गलनांक
    • 2.7 फ्लैश बिंदु या ज्वलनशीलता
    • 2.8 घनत्व
    • 2.9 वाष्प घनत्व
    • 2.10 वाष्प दाब
    • 2.11 स्थिरता
    • 2.12 अस्थिरता
    • 2.13 स्वप्रयोजन
    • 2.14 अपघटन
    • 2.15 पीएच
    • 2.16 घुलनशीलता
  • 3 सारांश
  • 4 आवेदन
  • 5 संदर्भ

रासायनिक संरचना

एसीटोनिलाइड की रासायनिक संरचना को ऊपरी छवि में दर्शाया गया है। दाईं ओर हेक्सागोनल बेंजीन एरोमैटिक रिंग (बिंदीदार रेखाओं के साथ) है, और बाईं तरफ कंपाउंड में एक सुगन्धित एमाइड है: एसिटिडो समूह (HNCOCH)3).

एसिटामिडो समूह बेंजीन रिंग को अधिक ध्रुवीय चरित्र देता है; अर्थात्, एसिटानिलाइड के अणु में एक द्विध्रुवीय क्षण बनाता है.

क्यों? क्योंकि नाइट्रोजन रिंग में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युतीय है और इसी तरह, यह एसाइल समूह से जुड़ा हुआ है, जिसका ओ परमाणु भी इलेक्ट्रॉन घनत्व को आकर्षित करता है.

दूसरी ओर, एसिटानिलाइड की लगभग सभी आणविक संरचना संकरण के कारण एक ही विमान पर टिकी हुई है।2 परमाणुओं कि यह रचना.

समूह -CH के उन लोगों से जुड़ा एक अपवाद है3, जिनके हाइड्रोजन परमाणु एक टेट्राहेड्रोन के कोने बनाते हैं (बाएं छोर पर सफेद गोले विमान से बाहर आते हैं).

अनुनाद संरचनाएं और इंटरमॉलिक्युलर इंटरैक्शन

एन परमाणु में साझा किए बिना एकान्त जोड़ी सुगंधित वलय की प्रणाली से होकर गुजरती है, जो कई प्रतिध्वनि संरचनाओं की उत्पत्ति करती है। हालांकि, इन संरचनाओं में से एक ओ परमाणु पर नकारात्मक चार्ज (अधिक इलेक्ट्रोनगेटिव) और एन परमाणु पर एक सकारात्मक चार्ज के साथ समाप्त होता है।.

इस प्रकार, अनुनाद संरचनाएं हैं जहां एक नकारात्मक आवेश रिंग में चलता है, और दूसरा जहां यह ओ परमाणु में रहता है। इस "इलेक्ट्रॉनिक विषमता" के परिणामस्वरूप, आणविक असममितता के हाथ से आता है- एसिटानिलाइड। द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों के साथ अंतः-आणविक संपर्क करता है.

हालांकि, दो एसिटानिलाइड अणुओं के बीच हाइड्रोजन बांड (एन-एच-ओ- ...) से बातचीत, वास्तव में, उनके क्रिस्टलीय संरचना में प्रबल बल है. 

इस तरह, एसिटानिलाइड क्रिस्टल में आठ हाइड्रोजन अणुओं की ऑर्थोरोम्बिक इकाई कोशिकाएं होती हैं, जो अपने हाइड्रोजन बांड द्वारा "फ्लैट रिबन" रूपों के साथ उन्मुख होती हैं।.

यदि एसिटानिलाइड के एक अणु को दूसरे के ऊपर, समानांतर में रखा जाता है, तो उपरोक्त कल्पना की जा सकती है। तो, HNCOCH समूहों की तरह3 वे अपने आप को स्थानिक रूप से सुपरिंपोज करते हैं, वे हाइड्रोजन ब्रिज बनाते हैं.

इसके अलावा, इन दो अणुओं के बीच एक तिहाई "फ्लिप" भी हो सकता है, लेकिन इसकी सुगंधित अंगूठी विपरीत पक्ष की ओर इशारा करती है.

रासायनिक गुण

आणविक भार

135,166 ग्राम / मोल.

रासायनिक विवरण

ठोस सफेद या भूरा। फार्म चमकीले सफेद गुच्छे या एक क्रिस्टल सफेद पाउडर.

गंध

शौचालय.

स्वाद

थोड़ा मसालेदार.

क्वथनांक

304 ºC से 760 mmHg (579 toF से 760 mmHg).

गलनांक

114.3 (C (237.7 ºF).

फ़्लैश बिंदु या ज्वलनशीलता

169C (337ºF)। खुले कप में किया गया मापन.

घनत्व

15 ° C पर 1,219 mg / mL (59 ° F पर 1,219 mg / mL)

वाष्प का घनत्व

4.65 हवा के संबंध में.

भाप का दबाव

1 mmHg 237 ° F पर, 1.22 × 10-3 mmHg 25 ° C पर, 2Pa 20 ° C पर.

स्थिरता

पराबैंगनी प्रकाश के संपर्क में आने पर वह एक रासायनिक पुनरुत्पादन को झेलता है। संरचना कैसे बदलती है? एसिटाइल समूह ऑर्थो और पैरा पदों में रिंग में नए बांड बनाता है। इसके अलावा, यह हवा में स्थिर है और मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों, कास्टिक और क्षार के साथ असंगत है।.

अस्थिरता

95 .C पर सराहनीय अस्थिर.

autoignition

1004 ºF.

सड़न

अत्यधिक जहरीले धुएं का उत्सर्जन होने पर यह गर्म हो जाता है.

पीएच

5-7 (10 ग्राम / एल एच2या 25 ºC पर)

घुलनशीलता

- पानी में: 6.93 × 103 मिलीग्राम / एमएल 25 डिग्री सेल्सियस पर.

- अलग-अलग तरल पदार्थों में 1 ग्राम एसिटानिलाइड की विलेयता: 3.4 मिलीलीटर शराब में, उबलते पानी के 20 मिलीलीटर, मेथनॉल के 3 मिलीलीटर, एसीटोन के 4 मिलीलीटर, उबलते शराब के 0.6 मिलीलीटर, क्लोरोफॉर्म की 3.7 मिलीलीटर, ग्लिसरॉल का मिलीलीटर, डाइऑक्सेन का 8 मिलीलीटर, बेंजीन का 47 मिलीलीटर और ईथर का 18 मिलीलीटर। क्लोरल हाइड्रेट पानी में एसिटानिलाइड की घुलनशीलता को बढ़ाता है.

संश्लेषण

एसिटानिलाइड के साथ एसिटिक एनहाइड्राइड पर प्रतिक्रिया करके इसे संश्लेषित किया जाता है। यह प्रतिक्रिया कार्बनिक रसायन विज्ञान (वोगेल, 1959) के कई ग्रंथों में दिखाई देती है:

सी6एच5राष्ट्रीय राजमार्ग2 + (सीएच3सीओ)2ओ => सी6एच5NHCOCH3 + सीएच3COOH

अनुप्रयोगों

-यह हाइड्रोजन पेरोक्साइड (हाइड्रोजन पेरोक्साइड) के अपघटन प्रक्रिया का एक अवरोधक एजेंट है.

-सेल्यूलोज एस्टर वार्निश को स्थिर करता है.

-रबड़ उत्पादन के त्वरण में एक मध्यस्थ के रूप में हस्तक्षेप करता है। इसी तरह, यह कुछ रंगों और कपूर के संश्लेषण में एक मध्यस्थ है.

-पेनिसिलिन के संश्लेषण में अग्रदूत के रूप में कार्य करता है.

-इसका उपयोग 4-एसीटामिडोसल्फोनोलेबेनज़ेन क्लोराइड के उत्पादन में किया जाता है। एसीटोनिलाइड क्लोरोसल्फोनिक एसिड (HSO) के साथ प्रतिक्रिया करता है3सीएल), इस प्रकार 4-अमीनोसल्फ़ोनीलबेनज़ीन क्लोराइड का उत्पादन कर रहा है। यह सल्फोनामाइड्स बनाने के लिए अमोनियम या प्राथमिक कार्बनिक अमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है.

-इसका प्रयोग फोटोग्राफी के विकास में उन्नीसवीं शताब्दी में प्रयोगात्मक रूप से किया गया था.

-दवाओं और प्रोटीन के बीच की कड़ी के अध्ययन के लिए केशिका वैद्युतकणसंचलन में इलेक्ट्रोस्मोटिक फ्लक्स (EOF) के एक मार्कर के रूप में एसिटानिलाइड का उपयोग किया जाता है.

-हेपेटाइटिस सी वायरस की प्रतिकृति को बाधित करने के प्रयोगों में हाल ही में (2016) एसिटानिलाइड को 1- (oxy-phenoxyalkyluracil) से जोड़ा गया है। एसीटैनिलाइड पिरामिडो रिंग के स्थान 3 पर बंधता है।.

-प्रयोगात्मक परिणाम वायरल जीनोटाइप की स्वतंत्र रूप से वायरल जीनोम की प्रतिकृति में कमी का संकेत देते हैं.

-1886 के बाद एक्यूटेनिलाइड की विषाक्तता की पहचान करने से पहले, इसे एनाल्जेसिक और ज्वरनाशक के रूप में इस्तेमाल किया गया था। इसके बाद (1891), इसका उपयोग ग्रुन द्वारा पुरानी और तीव्र ब्रोंकाइटिस के उपचार में किया गया था।.

संदर्भ

  1. जे। ब्राउन और डी। ई। सी। कोरब्रिज। (1948)। एसिटानिलाइड की क्रिस्टल संरचना: ध्रुवीकृत इन्फ्रा-रेड विकिरण का उपयोग। प्रकृति मात्रा 162, पृष्ठ 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. ग्रुन, ई। एफ। (1891) तीव्र और जीर्ण ब्रोंकाइटिस के उपचार में एसिटानिलाइड का उपयोग। लैंसेट 137 (3539): 1424-1426.
  3. मगरी, ए। एट अल। (2016)। हेपेटाइटिस सी वायरस प्रतिकृति के उपन्यास अवरोधकों के रूप में 1- (oxy-phenoxyalkyl) यूरेसिल के एसिटानिलाइड डेरिवेटिव की खोज। विज्ञान। प्रतिनिधि 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
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  5. 13 वीं SIAM के लिए SIDS प्रारंभिक मूल्यांकन रिपोर्ट। Acetanilide। [PDF]। 5 जून, 2018 को: inchem.org से लिया गया
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